跟蹤檢測(cè)（六十九）分類突破（1）——烴與鹵代烴1．(2021·武邑中學(xué)月考)下列說法正確的是(　　)A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色與乙烯使酸性KMnO4溶液褪色均發(fā)生了加成反應(yīng)B．丙烯和氯氣在一定條件下反應(yīng)生成CH2===CH—CH2Cl與乙烷和氯氣光照下反應(yīng)均發(fā)生了取代反應(yīng)C．己烷與溴水混合時(shí)溴水褪色與乙醇使酸性KMnO4溶液褪色均發(fā)生了氧化反應(yīng)D．乙烯生成聚乙烯與氨基酸生成蛋白質(zhì)均發(fā)生了加聚反應(yīng)解析：選B　乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因?yàn)榘l(fā)生了氧化反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；丙烯和氯氣在一定條件下反應(yīng)生成CH2===CH—CH2Cl，丙烯中甲基上的氫原子被氯原子所取代，屬于取代反應(yīng)，乙烷和氯氣光照下發(fā)生取代反應(yīng)，B項(xiàng)正確；己烷與溴水混合時(shí)溴水褪色是因?yàn)榘l(fā)生了萃取，未發(fā)生氧化反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；乙烯生成聚乙烯發(fā)生了加聚反應(yīng)，而氨基酸生成蛋白質(zhì)發(fā)生了縮聚反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。2．下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是(　　)A．甲苯與硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D．1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)解析：選A　甲苯和苯都能與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)，但苯只能引入1個(gè)硝基，而甲苯引入3個(gè)硝基，所以能說明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響，A正確；甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化為苯甲酸，苯環(huán)未變化，側(cè)鏈甲基被氧化為羧基，說明苯環(huán)影響甲基的性質(zhì)，但不能說明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響，B錯(cuò)誤；燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰說明含碳量高，不能說明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響，C錯(cuò)誤；甲苯和苯都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，是苯環(huán)體現(xiàn)的性質(zhì)，不能說明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響，D錯(cuò)誤。3．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列結(jié)論正確的是(　　)A．該有機(jī)物分子式為C13H16B．該有機(jī)物屬于苯的同系物C．該有機(jī)物分子中至少有4個(gè)碳原子共直線D．該有機(jī)物分子中最多有13個(gè)碳原子共平面解析：選D　A項(xiàng)，該有機(jī)物分子式為C13H14，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該有機(jī)物含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵，不屬于苯的同系物，錯(cuò)誤；C 項(xiàng)，分析碳碳三鍵相連的碳原子，單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，所以該有機(jī)物分子中至少有3個(gè)碳原子共直線，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該有機(jī)物可以看成是由甲基、苯環(huán)、乙基、乙烯、乙炔連接而成，單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，故該有機(jī)物分子中最多有13個(gè)碳原子共平面，正確。4.已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為如圖所示的烴，下列說法中正確的是(　　)A．分子中處于同一直線上的碳原子最多有6個(gè)B．分子中至少有12個(gè)碳原子處于同一平面上C．該烴苯環(huán)上的一氯代物共有3種D．該烴苯環(huán)上的一氯代物共有5種解析：選B　甲基與苯環(huán)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，甲基的C原子處于苯環(huán)這個(gè)平面上；兩個(gè)苯環(huán)相連，與苯環(huán)相連的碳原子也處于另一個(gè)苯環(huán)平面上，中的1、2、3、4、5、6號(hào)C及與1號(hào)C相連的碳碳三鍵上的C總共7個(gè)C處于一條直線上，且至少有12個(gè)C原子共面，故A錯(cuò)誤，B正確；該有機(jī)物分子中，苯環(huán)上所有H原子所處化學(xué)環(huán)境都不相同，所以苯環(huán)上總共有6種H原子，故其苯環(huán)上一氯代物有6種，故C、D錯(cuò)誤。5．(2021·深圳調(diào)研)關(guān)于有機(jī)物a()、b()、c()的說法正確的是(　　)A．a(chǎn)、b、c的分子式均為C8H8B．a(chǎn)、b、c均能與溴水發(fā)生反應(yīng)C．a(chǎn)、b、c中只有a的所有原子會(huì)處于同一平面D．a(chǎn)、b、c的一氯代物中，b有1種，a、c均有5種(不考慮立體異構(gòu))解析：選C　a、b的分子式均為C8H8，c的分子式為C8H10，A項(xiàng)錯(cuò)誤；a、c分子中均含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，b中不含不飽和鍵，不能與溴水發(fā)生反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；b、c中均含有飽和碳原子，所有原子不能處于同一平面，C項(xiàng)正確；c的一氯代物有7種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。6．已知鹵代烴在一定條件下既可發(fā)生水解，又可發(fā)生消去反應(yīng)，現(xiàn)由2溴丁烷為主要原料，制取1,2丁二醇時(shí)，需要經(jīng)過的反應(yīng)是(　　)A．加成—消去—取代　　　　B．消去—加成—取代C．取代—消去—加成D．取代—加成—消去解析：選B　由2溴丁烷制取1,2丁二醇，應(yīng)先發(fā)生在NaOH、醇條件下溴 代烴的消去反應(yīng)，即CH3CHBrCH2CH3＋NaOHCH2===CHCH2CH3＋NaBr＋H2O，再發(fā)生加成反應(yīng)引入兩個(gè)溴原子，發(fā)生CH2===CHCH2CH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH2CH3，然后發(fā)生水解即可得到1,2丁二醇，發(fā)生CH2BrCHBrCH2CH3＋2NaOHCH2OHCHOHCH2CH3＋2NaBr，屬于取代反應(yīng)，即需要經(jīng)過的反應(yīng)為消去—加成—取代。7．鹵代烴能夠發(fā)生反應(yīng)2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有機(jī)物中可合成環(huán)丙烷的是(　　)A．CH3CH2CH2BrB．CH3CHBrCH2BrC．BrCH2CH2CH2BrD．CH3CH2CHBr2解析：選C　根據(jù)題目信息可知反應(yīng)的原理，碳溴鍵發(fā)生斷裂，溴原子與鈉形成溴化鈉，與溴原子相連的碳相連形成新的碳碳鍵。CH3CH2CH2Br與鈉發(fā)生反應(yīng)生成CH3CH2CH2CH2CH2CH3，故A錯(cuò)；CH3CHBrCH2Br與鈉發(fā)生反應(yīng)生成，故B錯(cuò)；BrCH2CH2CH2Br與鈉以1∶2發(fā)生反應(yīng)生成環(huán)丙烷，故C正確；CH3CH2CHBr2與鈉發(fā)生反應(yīng)生成CH3CH2CH===CHCH2CH3，故D錯(cuò)。8．(2021·鹽城模擬)盆烯是近年合成的一種有機(jī)物，它的分子結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)化表示為(其中C、H原子已略去)。下列關(guān)于盆烯的說法中錯(cuò)誤的是(　　)A．盆烯是苯的一種同分異構(gòu)體B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C．盆烯是乙烯的一種同系物D．盆烯在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)解析：選C　盆烯、苯的分子式均為C6H6，但結(jié)構(gòu)不同，兩者屬于同分異構(gòu)體，A正確；分子中含有4個(gè)連接3個(gè)碳原子的飽和碳原子，所以盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上，B正確；盆烯含有一個(gè)碳碳雙鍵且含有環(huán)，乙烯只含一個(gè)碳碳雙鍵，兩者的結(jié)構(gòu)不相似，兩者不是同系物，C錯(cuò)誤；盆烯中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)，D正確。9．某烴結(jié)構(gòu)式用鍵線式表示為，該烴與Br2按物質(zhì)的量之比為1∶1加成時(shí)，所得產(chǎn)物有(　　)A．3種B．6種C．5種D．4種 10．如圖表示4溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同的反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)的是(　　)A．①④B．③④C．②③D．①②解析：選B　由結(jié)構(gòu)可知，有機(jī)物中含C===C和—Br，①為氧化反應(yīng)，得到兩種官能團(tuán)；②為加成反應(yīng)，得到—Br和—OH兩種官能團(tuán)；③為消去反應(yīng)，產(chǎn)物中只有C===C；④為加成反應(yīng)，產(chǎn)物中只有—Br，則有機(jī)產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是③④。11.下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說法正確的是(　　)A．甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成B．甲中加入NaOH的水溶液共熱，再滴入AgNO3溶液，可檢驗(yàn)該物質(zhì)中含有的鹵素原子C．乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴D．丙與NaOH的水溶液共熱，反應(yīng)后生成的醇能被氧化為醛解析：選D　甲、丙、丁與NaOH的醇溶液不能發(fā)生消去反應(yīng)，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，沒有沉淀生成，故A錯(cuò)誤；甲中加入NaOH的水溶液共熱，反應(yīng)液沒有進(jìn)行酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的OH－會(huì)干擾鹵素原子的檢驗(yàn)，故B錯(cuò)誤；乙發(fā)生消去反應(yīng)得到丙烯一種烯烴，故C錯(cuò)誤；丙與NaOH的水溶液共熱生成2,2二甲基1 丙醇，能被氧化為2,2二甲基丙醛，故D正確。12．下表是A、B、C、D、E五種有機(jī)物的有關(guān)信息：A①是一種烴，能使溴的四氯化碳溶液褪色②比例模型為③能與水在一定條件下反應(yīng)生成CB①由C、H兩種元素組成②球棍模型為C①能與鈉反應(yīng)，但不能與NaOH溶液反應(yīng)②能與E反應(yīng)生成相對(duì)分子質(zhì)量為100的酯D①由C、H、Br三種元素組成②相對(duì)分子質(zhì)量為109E①由C、H、O三種元素組成②球棍模型為根據(jù)表中信息回答下列問題：(1)寫出A使溴的四氯化碳溶液褪色的化學(xué)方程式：___________________________。(2)A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后生成分子F，F(xiàn)的同系物的通式為CnH2n＋2。當(dāng)n＝________時(shí)，這類有機(jī)物開始有同分異構(gòu)體。(3)B的分子式為________，寫出在濃硫酸作用下，B與濃硝酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。(4)D→A所加試劑及反應(yīng)條件為____________________；反應(yīng)類型為__________________。(5)C與E反應(yīng)能生成相對(duì)分子質(zhì)量為100的酯，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。解析：A使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不飽和鍵，結(jié)合其比例模型可知，A為CH2===CH2；A能與水在一定條件下反應(yīng)生成C，C為CH3CH2OH；根據(jù)B的組成元素及其球棍模型知，B是苯；D由C、H、Br三種元素組成，相對(duì)分子質(zhì)量為109，所以D是CH3CH2Br；E由C、H、O三種元素組成，E和C反應(yīng)生成相對(duì)分子質(zhì)量為100的酯，說明E含有羧基，結(jié)合E的球棍模型可知E為CH2===CHCOOH。(1)CH2===CH2與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)化學(xué)方程式為CH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br。(2)A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后生成物質(zhì)F為乙烷，當(dāng)烷烴中碳原子數(shù)目為4 時(shí)開始出現(xiàn)同分異構(gòu)體。(3)苯與濃硝酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：(4)D是CH3CH2Br，A是CH2===CH2，CH3CH2Br在NaOH醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2===CH2。(5)C(CH3CH2OH)與E(CH2===CHCOOH)反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2===CHCOOH＋C2H5OHCH2===CHCOOC2H5＋H2O。答案：(1)CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br　(2)4(3)C6H6　(4)NaOH醇溶液、加熱　消去反應(yīng)(5)CH2===CHCOOH＋C2H5OHCH2===CHCOOC2H5＋H2O13．實(shí)驗(yàn)室模擬合成和CH3CH2CH2Br的方法如圖1。已知：實(shí)驗(yàn)室模擬合成對(duì)溴甲苯和1溴丙烷的流程和相關(guān)數(shù)據(jù)如表。甲苯和液溴在有少量水存在時(shí)也能反應(yīng)。物質(zhì)甲苯1丙醇1溴丙烷對(duì)溴甲苯鄰溴甲苯沸點(diǎn)(℃)110.897.271184.3181.7(1)實(shí)驗(yàn)室存放液溴的試劑瓶需密閉，同時(shí)瓶中要加入________，以減少溴的揮發(fā)。寫出甲苯和液溴反應(yīng)生成對(duì)溴甲苯的化學(xué)方程式：________________________。 (2)反應(yīng)裝置如圖3所示。①圖中玻璃儀器a的名稱是________，方塊b中為某玻璃儀器，其名稱是________。②三頸燒瓶中開始加入了甲苯、鐵粉和水。加入的適量水的作用是：易于控制溫度和____________。加熱攪拌操作中加入濃硫酸，完成1丙醇的取代反應(yīng)，濃硫酸的作用是____________。(3)操作Ⅰ的名稱是________，操作Ⅲ的名稱是________。(4)操作Ⅰ分離出的水溶液中含有HBr、H2SO4和Fe3＋，某同學(xué)為測(cè)定溶液的pH，設(shè)計(jì)方案如下：將所得水溶液稀釋至1000mL，取出20.00mL，用0.1000mol·L－1NaOH溶液滴定，以測(cè)定溶液pH。該同學(xué)認(rèn)為無需加入指示劑，也能完成滴定，他提出這一觀點(diǎn)的理由是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。解析：(1)實(shí)驗(yàn)室存放液溴的試劑瓶需密閉，液溴為深紅棕色液體，易揮發(fā)，為減少揮發(fā)，可用水封的方法保存，以減少溴的揮發(fā)；甲苯和液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)溴甲苯的化學(xué)方程式：(2)甲苯與1丙醇共熱合成對(duì)溴甲苯和1溴丙烷，加熱攪拌操作中加入濃硫酸，攪拌，完成1丙醇的取代反應(yīng)，濃硫酸起到催化劑的作用，為提高氫溴酸和1丙醇的利用(轉(zhuǎn)化)率，加熱微沸2小時(shí)，使之充分反應(yīng)，然后用分液漏斗分離，粗對(duì)溴甲苯中還含有的最主要雜質(zhì)為鄰溴甲苯，可利用物質(zhì)的沸點(diǎn)差異，用加熱冷凝(蒸餾或分餾)的方法分離，以此解答該題。①依據(jù)裝置圖分析儀器名稱和作用，儀器a為冷凝管，b處是加入試劑的儀器，用分液漏斗加入，方塊b中某玻璃儀器為分液漏斗。②依據(jù)生成的溴化氫極易溶于水分析，三頸燒瓶中開始加入了甲苯、鐵粉和水。加入的適量水的作用是：易于控制溫度和吸收溴化氫，加熱攪拌操作中加入濃硫酸，完成1丙醇的取代反應(yīng)，濃硫酸的作用是作催化劑。(3)依據(jù)上述分析可知操作Ⅰ是分液，操作Ⅲ為蒸餾分離方法。(4)水溶液中含有H2SO4、HBr和Fe3＋，為測(cè)定H＋的物質(zhì)的量，滴入NaOH溶液到最后一滴生成紅褐色沉淀證明溴化氫完全反應(yīng)。答案：(1)水(或H2O或蒸餾水) (2)①冷凝管　分液漏斗　②吸收反應(yīng)生成的HBr氣體　催化劑(3)分液　蒸餾(4)滴定終點(diǎn)時(shí)，有紅褐色Fe(OH)3沉淀生成，可以指示滴定終點(diǎn)14．有機(jī)物F可用于制造香精，可利用下列路線合成?；卮鹣铝袉栴}：(1)分子中可能共面的原子最多有________個(gè)。(2)物質(zhì)A的名稱是______________。(3)物質(zhì)D中含氧官能團(tuán)的名稱是________________。(4)“反應(yīng)④”的反應(yīng)類型是________________。(5)寫出“反應(yīng)⑥”的化學(xué)方程式：__________________________________________________________________________________________________________________。(6)C有多種同分異構(gòu)體，與C中所含有的官能團(tuán)相同的有________種，其中核磁共振氫譜為四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和______________。解析：和溴發(fā)生的是加成反應(yīng)，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2C(CH3)OHCH2OH。B氧化得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2===C(CH3)OHCOOH。根據(jù)C和D的分子式可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHC(CH3)COOH，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為， E和D通過酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(1)分子中的5個(gè)C、雙鍵上的兩個(gè)H、兩個(gè)甲基上各有一個(gè)H可能共面，故可能共面的原子最多有9個(gè)。(2)A為CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，其名稱是2甲基1，2二溴丁烷。(6)C有多種同分異構(gòu)體，與C中所含有的官能團(tuán)相同的有11種：其中核磁共振氫譜為四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和(7)對(duì)比原料與產(chǎn)物，要將溴原子水解得—OH，再將末端的—OH氧化成—COOH，最后再酯化成環(huán)。答案：(1)9　(2)2甲基1,2二溴丁烷　(3)羧基(4)消去反應(yīng)