跟蹤檢測(cè)（七十）分類突破（2）——醇、酚、醛1．下列物質(zhì)中，能使FeCl3溶液呈紫色的是(　　)解析：選D　苯酚含有酚羥基，和FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色，D正確。2．不能由醛或酮加氫還原制得的醇是(　　)A．CH3CH2OHB．CH3CH2CH(OH)CH3C．(CH3)3CCH2OHD．(CH3)3COH解析：選D　A項(xiàng)，可以由CH3CHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，不符合題意；B項(xiàng)，可以由CH3CH2COCH3與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，不符合題意；C項(xiàng)，可以由(CH3)3CCHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，不符合題意；D項(xiàng)，(CH3)3COH不能被氧化得到醛或酮，因此不能由醛或酮與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)制得，符合題意。3．下列關(guān)于苯酚的敘述中，錯(cuò)誤的是(　　)A．其水溶液顯弱酸性，俗稱石炭酸B．苯酚溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，如果不慎沾在皮膚上，應(yīng)立即用酒精擦洗C．其在水中的溶解度隨溫度的升高而增大，超過(guò)65℃時(shí)可以與水以任意比互溶D．在碳酸氫鈉溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳解析：選D　苯酚的酸性弱于碳酸的酸性，但強(qiáng)于碳酸氫根的酸性，所以苯酚和碳酸鈉反應(yīng)生成碳酸氫鈉，但不能和碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO2，故D錯(cuò)誤。4．有機(jī)物丙烯醛(CH2===CH—CHO)能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有(　　)①加成②消去③取代④氧化⑤還原⑥加聚⑦縮聚A．①③⑤⑦B．②④⑥C．①④⑤⑥D(zhuǎn)．③④⑤⑥解析：選C　丙烯醛分子中有兩種官能團(tuán)，分別是碳碳雙鍵和醛基。碳碳雙鍵決定了該有機(jī)物可以發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)等，醛基決定了該有機(jī)物可以發(fā)生氧化反應(yīng)(氧化成羧酸)、還原反應(yīng)(還原成醇)和加成反應(yīng)，所以C正確。5．苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工業(yè)上可用異丙苯氧化法生產(chǎn)苯酚和丙酮，其反應(yīng)和工藝流程示意圖如下，下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(　　) A．a(chǎn)、b均屬于芳香烴B．a(chǎn)、d中所有碳原子均處于同一平面上C．a(chǎn)、c均能與溴水反應(yīng)D．c、d均能發(fā)生氧化反應(yīng)解析：選D　A項(xiàng)，a中含有苯環(huán)且由碳、氫元素組成，屬于芳香烴，b中還含有氧元素，故不是芳香烴，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，a中異丙基和苯環(huán)相連，所有碳原子不能在同一平面上，d中所有碳原子均處于同一平面，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，a分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的取代基為異丙基，不能和溴水反應(yīng)，只能和液溴發(fā)生取代反應(yīng)，c分子中含有酚羥基，能與溴水反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，c、d均能燃燒，即可以發(fā)生氧化反應(yīng)，正確。6．(2021·晉中調(diào)研)芳樟醇和橙花叔醇是決定茶葉花甜香的關(guān)鍵物質(zhì)。芳樟醇和橙花叔醇的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)敘述正確的是(　　)A．橙花叔醇的分子式為C15H28OB．芳樟醇和橙花叔醇互為同分異構(gòu)體C．芳樟醇和橙花叔醇與H2完全加成后的產(chǎn)物互為同系物D．二者均能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、還原反應(yīng)，但不能發(fā)生氧化反應(yīng)解析：選C　A項(xiàng)，橙花叔醇分子中碳原子數(shù)為15，不飽和度為3，分子式應(yīng)為C15H26O，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，芳樟醇的分子式為C10H18O，兩者分子式不同，故芳樟醇與橙花叔醇不屬于同分異構(gòu)體，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，芳樟醇和橙花叔醇與氫氣完全加成后所得產(chǎn)物的分子式分別是C10H22O、C15H32O，兩者都屬于醇，且含有1個(gè)羥基，碳的連接方式相同，不飽和度均為0，互為同系物，正確；D項(xiàng)，兩種有機(jī)物含有的官能團(tuán)都是碳碳雙鍵和羥基，均能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、還原反應(yīng)，碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，二者也都能燃燒，因此芳樟醇和橙花叔醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)，錯(cuò)誤。7．NM3和D58是正處于臨床試驗(yàn)階段的小分子抗癌藥物，結(jié)構(gòu)如圖，關(guān)于NM3和D58的敘述，錯(cuò)誤的是(　　) A．都能與NaOH溶液反應(yīng)，原因不完全相同B．都能與溴水反應(yīng)，原因不完全相同C．都不能發(fā)生消去反應(yīng)，原因相同D．遇FeCl3溶液都顯色，原因相同解析：選C　由兩分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，NM3分子中存在醚鍵、羧基、酚羥基、碳碳雙鍵和酯基；而D58分子中不存在羧基、碳碳雙鍵和酯基，存在醚鍵、酚羥基、醇羥基和羰基，但D58不可以發(fā)生醇羥基的消去反應(yīng)，因?yàn)榕c醇羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有H原子，故兩種物質(zhì)都不能發(fā)生消去反應(yīng)，但原因不完全相同。8．1,4二氧六環(huán)是一種常見(jiàn)的溶劑，它可以通過(guò)下列合成路線制得：其中的化合物C可能是(　　)A．乙烯B．乙醇C．乙二醇D．乙醚解析：選C　由合成路線可知，C是經(jīng)濃硫酸作催化劑、脫水生成了1,4二氧六環(huán)這種醚類，即可知由C生成1,4二氧六環(huán)發(fā)生的是醇分子間的脫水，即C為HOCH2CH2OH，C由B水解生成，故B為鹵代烴，B是烴A和溴反應(yīng)生成，故B為BrCH2CH2Br，烴A為乙烯，乙烯和溴通過(guò)加成反應(yīng)能生成純凈的BrCH2CH2Br。9．醌類化合物廣泛存在于植物中，有抑菌、殺菌作用，可由酚類物質(zhì)制備： 下列說(shuō)法不正確的是(　　)A．反應(yīng)Ⅰ、Ⅱ均為氧化反應(yīng)B．對(duì)苯醌、萘醌均屬于芳香化合物C．苯酚與萘酚含有相同官能團(tuán)，但不互為同系物D．解析：選B　A項(xiàng)，比較苯酚與對(duì)苯醌的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)Ⅰ為“加氧脫氫”的過(guò)程，屬于氧化反應(yīng)，同理，反應(yīng)Ⅱ也為氧化反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，對(duì)苯醌不含苯環(huán)，不屬于芳香化合物，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，苯酚中含有1個(gè)苯環(huán)和1個(gè)酚羥基，萘酚中含有2個(gè)苯環(huán)和1個(gè)酚羥基，二者官能團(tuán)相同，但結(jié)構(gòu)不相似，不屬于同系物，正確；D項(xiàng)，含有酚羥基，屬于酚類，具有醌式結(jié)構(gòu)(不飽和環(huán)二酮結(jié)構(gòu))，屬于醌類，正確。10．萜類化合物是天然物質(zhì)中最多的一類物質(zhì)，有些具有較強(qiáng)的香氣和生理活性，某些萜類化合物可以相互轉(zhuǎn)化。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)A．香葉醛的分子式為C10H16OB．香葉醇和香茅醛互為同分異構(gòu)體 C．上述四種物質(zhì)均能使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色D．香茅醇可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，但是不能發(fā)生還原反應(yīng)解析：選D　A項(xiàng)，香葉醛分子中有10個(gè)碳原子，1個(gè)氧原子，同時(shí)有3個(gè)不飽和度(2個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)碳氧雙鍵)，所以分子式為C10H16O，正確；B項(xiàng)，香葉醇和香茅醛的分子式都是C10H18O，結(jié)構(gòu)不同，兩者互為同分異構(gòu)體，正確；C項(xiàng)，四種物質(zhì)中，都含有碳碳雙鍵，所以都可以使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色，正確；D項(xiàng)，香茅醇含有碳碳雙鍵，所以可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而物質(zhì)得氫的反應(yīng)也是還原反應(yīng)，錯(cuò)誤。11．在10%稀堿催化下，醛與醛分子間能發(fā)生如下反應(yīng)：苯甲醛和乙醛發(fā)生上述反應(yīng)生成的是(　　)解析：選D　苯甲醛中不含有αH原子，乙醛中含有αH原子，乙醛可以將苯甲醛中的醛基加成，生成的醇羥基相連碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，得到碳碳雙鍵，即生成物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。12．五倍子是一種常見(jiàn)的中草藥，其有效成分為X。在一定條件下X可分別轉(zhuǎn)化為Y、Z。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)A．1molZ最多能與7molNaOH發(fā)生反應(yīng)B．1molX最多能與2molBr2發(fā)生取代反應(yīng)C．Y分子含有兩種含氧官能團(tuán)D．Y能發(fā)生加成、取代、消去、氧化、縮聚反應(yīng)解析：選A　A項(xiàng)，Z中含有5個(gè)酚羥基、1個(gè)—COOH、1個(gè)酚酯基，1molZ最多消耗 8molNaOH，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，X中酚羥基的鄰、對(duì)位上的H能被Br取代，正確；C項(xiàng)，Y中含有羥基和羧基兩種含氧官能團(tuán)，正確；D項(xiàng)，Y中有C===C，能發(fā)生加成反應(yīng)，—OH能發(fā)生取代反應(yīng)，—OH鄰位碳上有H，能發(fā)生消去反應(yīng)，C===C、—OH均能被氧化，—COOH和—OH能縮聚成酯，正確。13．仔細(xì)體會(huì)下列有機(jī)合成過(guò)程中碳骨架的構(gòu)建及官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化，完成下題：已知兩個(gè)醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng)，生成一種羥基醛：肉桂醛F(分子式為C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如下路線合成的：已知：反應(yīng)⑤為羥醛縮合反應(yīng)。請(qǐng)回答：(1)肉桂醛F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________________________________________。E中含氧官能團(tuán)的名稱為__________________。(2)反應(yīng)①～⑥中符合原子經(jīng)濟(jì)性的是______________________________________。(3)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：②____________________________________________________________________，③____________________________________________________________________。寫出有關(guān)反應(yīng)的類型：②_____________，⑥____________。(4)符合下列要求的E物質(zhì)的同分異構(gòu)體有________種(苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中有一個(gè)甲基在對(duì)位且屬于酯類)。解析：由反應(yīng)①可知，A為乙醇，②乙醇氧化為B(乙醛)，③可知C為苯甲醇，D為苯甲醛。由已知可得，B、D兩個(gè)醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng)，生成一種羥基醛，其中的官能團(tuán)為羥基、醛基。肉桂醛F的分子式為C9H8O，故可得F為。答案：(1)　羥基、醛基　(2)①⑤(3)2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O 氧化反應(yīng)　消去反應(yīng)(4)314．佳味醇是一種重要的有機(jī)合成中間產(chǎn)物，也可直接作農(nóng)藥使用。下圖是以苯酚為原料合成佳味醇的流程：已知：①R1BrR1MgBrR1—R2(THF為一種有機(jī)溶劑)②C6H5—O—RC6H5—OH回答下列問(wèn)題：(1)B的分子式為C3H5Br，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________________________。(2)A與B反應(yīng)的反應(yīng)類型為________。(3)由C→佳味醇的化學(xué)方程式為____________________________________________________________________________________________________________________。(4)D是化合物B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜顯示有2種不同的化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為4∶1，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。(5)寫出符合下列要求的佳味醇的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。①遇FeCl3溶液呈紫色；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。(6)化合物B經(jīng)過(guò)下列轉(zhuǎn)化，可合成用于制造樹脂、合成橡膠乳液的有機(jī)原料丙烯酸?！D→丙烯酸ⅰ.完成從F到丙烯酸的合成路線。ⅱ.設(shè)置反應(yīng)②的目的是___________________________________________________________________________________________________________________________。解析：B的分子式為C3H5Br，結(jié)合B和A反應(yīng)生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B為CH2===CHCH2Br，A為，根據(jù)已知信息①可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由信息②可知佳味醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CHCH2Br。 (2)A分子中羥基上的氫原子被CH2===CHCH2Br中的烴基取代生成和HBr，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(4)D是化合物B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜顯示有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為4∶1，說(shuō)明化合物D中這2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的個(gè)數(shù)比為4∶1，符合條件的D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)遇FeCl3溶液呈紫色，說(shuō)明苯環(huán)上含有酚羥基，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說(shuō)明苯環(huán)上另一個(gè)取代基和羥基處于苯環(huán)的對(duì)位上，烴基—CH2—CH===CH2的同分異構(gòu)體有—CH===CH—CH3、—C(CH3)===CH2和，由此可得符合條件的同分異構(gòu)體。(6)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2===CHCH2Br，B發(fā)生水解反應(yīng)生成的E為CH2===CHCH2OH，E和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CH(Br)CH2OH，F(xiàn)發(fā)生催化氧化生成CH3CH(Br)CHO，產(chǎn)物繼續(xù)被氧化、酸化生成CH3CH(Br)COOH，最后通過(guò)消去反應(yīng)生成CH2===CHCOOH；因?yàn)樵谘趸u基的同時(shí)碳碳雙鍵也易被氧化，所以為了保護(hù)碳碳雙鍵才設(shè)置反應(yīng)②。答案：(1)CH2===CHCH2Br　(2)取代反應(yīng)(4) ⅱ.保護(hù)目標(biāo)產(chǎn)物中的碳碳雙鍵(或防止碳碳雙鍵被氧化)15．(2021·郴州質(zhì)檢)對(duì)乙酰氨基苯酚(F)是最常用的非甾體消炎解熱鎮(zhèn)痛藥，用于治療感冒發(fā)燒、關(guān)節(jié)痛、神經(jīng)痛、偏頭痛等，它可用最簡(jiǎn)單的烯烴A等合成：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)E的名稱為__________，C中含有的官能團(tuán)是_______。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是____________。(3)F與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)F的同分異構(gòu)體有很多，其中一類同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有________種。①苯環(huán)上有三個(gè)側(cè)鏈；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且醛基直接連在苯環(huán)上。(5)參照F的合成路線，設(shè)計(jì)一條以溴苯為起始原料制備的合成路線。解析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A氧化得到B，B氧化得到C，根據(jù)B、C的分子式可知，最簡(jiǎn)單的烯烴A為CH2===CH2，B為CH3CHO，C為CH3COOH,2分子C脫去1分子水得到乙酸酐，D在濃硫酸和濃硝酸的作用下生成硝基苯，所以D為苯，苯發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯(E)，E通過(guò)反應(yīng)⑤和⑥得到對(duì)氨基苯酚，對(duì)氨基苯酚再與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)得到 對(duì)乙酰氨基苯酚(1)E的名稱為硝基苯，C中含有的官能團(tuán)是羧基。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CHO，反應(yīng)③乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸酐，其反應(yīng)類型是取代反應(yīng)或脫水反應(yīng)。(3)F中酰胺鍵和酚羥基均能與NaOH反應(yīng)，1molF能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，可得反應(yīng)的化學(xué)方程式。(4)由限制條件可知結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)、—OH和—CHO，苯環(huán)上共有3個(gè)取代基，另外一個(gè)取代基為CH3NH—或H2NCH2—，苯環(huán)上含有3個(gè)不同取代基的同分異構(gòu)體共有10種(2個(gè)取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3個(gè)位置，另一取代基的位置分別有4、4、2種)，變換其中1個(gè)取代基又得到10種同分異構(gòu)體，則符合條件的同分異構(gòu)體共有20種。(5)對(duì)比原料和產(chǎn)品，結(jié)合題給信息，可知合成的關(guān)鍵一是苯環(huán)上的溴原子轉(zhuǎn)化為—OH，二是引入硝基并還原為—NH2。答案：(1)硝基苯　羧基(2)CH3CHO　取代反應(yīng)(或脫水反應(yīng))