跟蹤檢測(cè)（七十二）歸納總結(jié)——官能團(tuán)的性質(zhì)與有機(jī)反應(yīng)類型1．下列化學(xué)變化屬于取代反應(yīng)的是(　　)A．甲烷在空氣中完全燃燒B．在鎳做催化劑的條件下，苯與氫氣反應(yīng)C．乙烯通入溴水中發(fā)生反應(yīng)D．乙醇與乙酸制備乙酸乙酯解析：選D　甲烷燃燒屬于氧化反應(yīng)，A不正確；H2與在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成，B不正確；乙烯與溴水中的Br2發(fā)生加成反應(yīng)，C不正確；酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，D正確。2．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，下列關(guān)于該有機(jī)物的說法中錯(cuò)誤的是(　　)A．分子式為C14H18O6B．含有羥基、羧基和苯基C．能發(fā)生取代反應(yīng)D．能使溴的水溶液褪色解析：選B　由有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知分子式為C14H18O6，故A正確；含有羥基、羧基，沒有苯基，故B錯(cuò)誤；醇羥基、羧基都能發(fā)生取代反應(yīng)，故C正確；碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確。3．下列4個(gè)化學(xué)反應(yīng)中，與其他3個(gè)反應(yīng)類型不同的是(　　)A．CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2OB．2CH2===CH2＋O22CH3CHOC．CH3CH2COOH＋CH3CH2OHCH3CH2COOC2H5＋H2OD．CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O解析：選C　A項(xiàng)是醛基的氧化反應(yīng)；B項(xiàng)是烯烴的氧化反應(yīng)；C項(xiàng)是酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；D項(xiàng)是羥基的催化氧化。4．某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備： 下列敘述錯(cuò)誤的是(　　)A．X、Y和Z均能使溴水褪色B．X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2C．Y既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)D．Y可作加聚反應(yīng)單體，X可作縮聚反應(yīng)單體解析：選B　A項(xiàng)，X、Z分子中均含酚羥基，Y分子中含碳碳雙鍵，溴水與X、Z可發(fā)生取代反應(yīng)，與Y可發(fā)生加成反應(yīng)，都能使溴水褪色；B項(xiàng)，X、Z分子中都沒有羧基，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2；C項(xiàng)，Y分子中苯環(huán)上的氫原子可以發(fā)生取代反應(yīng)，Y分子中含碳碳雙鍵及苯環(huán)，可發(fā)生加成反應(yīng)；D項(xiàng)，Y分子中含碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，X中含有酚羥基，可發(fā)生縮聚反應(yīng)。5.有機(jī)物M可用于合成香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)說法不正確的是(　　)A．有機(jī)物M中有2種含氧官能團(tuán)B．1mol有機(jī)物M可與1molNaOH發(fā)生反應(yīng)C．有機(jī)物M能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)D．1mol有機(jī)物M最多能與3molH2反應(yīng)解析：選C　由題給有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，M中含有羥基和酯基2種含氧官能團(tuán)，A項(xiàng)正確；M中只有酯基和NaOH發(fā)生反應(yīng)，B項(xiàng)正確；M不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；M中只有苯環(huán)能與氫氣發(fā)生反應(yīng)，故1molM最多能與3mol氫氣反應(yīng)，D項(xiàng)正確。6.食品化學(xué)家提出，當(dāng)豆油被加熱到油炸溫度(185℃)時(shí)，會(huì)產(chǎn)生如圖所示高毒性物質(zhì)，許多疾病和這種有毒物質(zhì)有關(guān)。下列關(guān)于這種有毒物質(zhì)的判斷正確的是(　　)A．該物質(zhì)分子中含有兩種官能團(tuán)B．該物質(zhì)的分子式為C9H15O2C．1mol該物質(zhì)最多可以和2molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．該物質(zhì)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)解析：選C　該物質(zhì)分子中含碳碳雙鍵、—CHO、—OH三種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；該物質(zhì) 的分子式為C9H16O2，B錯(cuò)誤；—CHO、碳碳雙鍵與氫氣均能發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol該物質(zhì)最多可以和2molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；該物質(zhì)分子中含—CHO，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D錯(cuò)誤。7．咖啡酸具有止血功效，存在于多種中藥中，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖下列說法不正確的是(　　)A．咖啡酸可以發(fā)生取代、加成、氧化、酯化、加聚反應(yīng)B．1mol咖啡酸最多能與5molH2反應(yīng)C．咖啡酸分子中所有原子可能共面D．蜂膠的分子式為C17H16O4，在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種一元醇A，則醇A的分子式為C8H10O解析：選B　咖啡酸中含有羧基，能發(fā)生取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)，含有苯環(huán)、碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)，A項(xiàng)正確；1mol咖啡酸中含有1mol苯環(huán)、1mol碳碳雙鍵，故最多能與4molH2發(fā)生反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯乙烯中所有原子能夠共平面，而咖啡酸可以看作2個(gè)—OH取代苯乙烯苯環(huán)上的2個(gè)H，—COOH取代乙烯基中的1個(gè)H，故咖啡酸分子中所有原子可能共平面，C項(xiàng)正確；根據(jù)酯的水解反應(yīng)：酯＋H2O―→羧酸＋醇，知C17H16O4＋H2O―→C9H8O4＋醇A，則醇A的分子式為C8H10O，D項(xiàng)正確。8．Y是一種皮膚病用藥，它可以由原料X經(jīng)過多步反應(yīng)合成。下列說法正確的是(　　)A．X與Y互為同分異構(gòu)體B．1molX最多可以與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．產(chǎn)物Y能發(fā)生氧化、加成、取代、消去反應(yīng)D．1molY最多能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)解析：選A　原料X與產(chǎn)物Y的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，故A 正確；X中苯環(huán)和碳碳雙鍵能與氫氣加成，則1molX最多可以與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；產(chǎn)物Y中羥基連接在苯環(huán)上，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；Y中酚羥基和酯基能和NaOH反應(yīng)，Y中酯基可水解生成酚羥基和羧基，則1molY最多能與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。9.乙酸橙花酯兼有橙花和玫瑰花香氣，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。關(guān)于該有機(jī)物的敘述中正確的是(　　)①在Ni催化條件下1mol該有機(jī)物可與3molH2發(fā)生加成；②該有機(jī)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③該有機(jī)物分子式為C12H22O2；④該有機(jī)物的同分異構(gòu)體中不可能有酚類；⑤1mol該有機(jī)物水解時(shí)只能消耗1molNaOH。A．②③④　　　　　　　B．①④⑤C．②④⑤D．①②③解析：選C　分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵，則1mol該有機(jī)物可消耗2molH2，酯基與氫氣不發(fā)生加成反應(yīng)，故①錯(cuò)誤；分子中不含醛基，則不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故②正確；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中含有12個(gè)C原子，20個(gè)H原子，2個(gè)O原子，則分子式為C12H20O2，故③錯(cuò)誤；分子中含有3個(gè)雙鍵，則不飽和度為3，而酚類物質(zhì)的不飽和度為4，則它的同分異構(gòu)體中不可能有酚類，故④正確；能與氫氧化鈉反應(yīng)的官能團(tuán)只有酯基，水解生成羧基和羥基，只有羧基能與氫氧化鈉反應(yīng)，則1mol該有機(jī)物水解時(shí)只能消耗1molNaOH，故⑤正確。10．(2021·洛陽(yáng)第一次統(tǒng)考)有機(jī)物A、B均為合成某種抗支氣管哮喘藥物的中間體，A在一定條件下可轉(zhuǎn)化為B(如圖所示)，下列說法正確的是(　　)A．A分子中所有碳原子均位于同一平面B．用FeCl3溶液可檢驗(yàn)物質(zhì)B中是否混有AC．物質(zhì)B既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng) D．1molB最多可與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)解析：選B　A中含有連接3個(gè)碳原子的飽和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面上，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；A中含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色，而B中不含酚羥基，因此可用FeCl3溶液檢驗(yàn)物質(zhì)B中是否混有A，B項(xiàng)正確；物質(zhì)B中含有醛基，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；1molB中含有1mol苯環(huán)、1mol碳碳雙鍵、1mol醛基、1mol羰基，最多可與6molH2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。11．CyrneineA對(duì)治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病有著很好的療效?？捎孟闱弁?jīng)過多步反應(yīng)合成：下列說法不正確的是(　　)A．香芹酮的化學(xué)式為C10H14OB．CyrneineA可以發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)C．香芹酮和CyrneineA均能使酸性KMnO4溶液褪色D．與香芹酮互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的酚類化合物共有4種解析：選D　根據(jù)香芹酮的鍵線式可知，其化學(xué)式為C10H14O，A項(xiàng)正確；CyrneineA中含有碳碳雙鍵、醛基，能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，含有羥基，且與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)正確；香芹酮和CyrneineA中均含有碳碳雙鍵，均能使酸性KMnO4溶液褪色，C項(xiàng)正確；符合條件的酚類化合物有2種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。12.有機(jī)物A是一種重要的工業(yè)原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。試回答下列問題：(1)有機(jī)物A的分子式為________。(2)有機(jī)物A中含有的含氧官能團(tuán)名稱是________。(3)0.5mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)，能生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氫氣________L。(4)該物質(zhì)能發(fā)生的反應(yīng)有________(填序號(hào))。 ①能與NaOH溶液反應(yīng)②能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)③能與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)④可以燃燒⑤能發(fā)生水解反應(yīng)解析：(1)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知有機(jī)物分子式為C11H12O3；(2)有機(jī)物含有的含氧官能團(tuán)為羥基、羧基；(3)能與鈉反應(yīng)的官能團(tuán)為羥基、羧基，則0.5mol有機(jī)物可生成0.5mol氫氣，體積為11.2L；(4)有機(jī)物含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成、加聚和氧化反應(yīng)，含有羧基，具有酸性，可發(fā)生中和、酯化反應(yīng)，含有羥基，可發(fā)生取代、氧化反應(yīng)，有機(jī)物可燃燒，不能發(fā)生水解反應(yīng)。答案：(1)C11H12O3　(2)羥基、羧基　(3)11.2　(4)①②③④13．不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。(1)下列關(guān)于化合物Ⅰ的說法，正確的是________。A．可能發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)B．化合物Ⅰ含有5種官能團(tuán)C．1mol化合物Ⅰ在一定條件下最多能與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)(2)下面反應(yīng)是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法。2CH3CH===CH2＋2ROH＋2CO＋O2Ⅱ2CH3CH===CHCOOR＋2H2O　　?、蠡衔铫笈c足量的NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為____________________________；反應(yīng)類型是________。(3)2J對(duì)甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：CH4＋COCH3CHO(A)BCH3CH===CHCOOH(D)E已知：HCHO＋CH3CHOCH2===CHCHO＋H2O①B中官能團(tuán)的名稱為________。②E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 ③試劑C可選用下列中的________。a．溴水b．銀氨溶液c．酸性KMnO4溶液d．新制Cu(OH)2懸濁液④B在一定條件下可以生成高聚物F，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。解析：(1)A項(xiàng)，Ⅰ中含有羥基、碳碳雙鍵和酯基，不含醛基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故錯(cuò)誤；B項(xiàng)，含有3種官能團(tuán)，分別是羥基和酯基、碳碳雙鍵，故錯(cuò)誤；C項(xiàng)，1mol該有機(jī)物中含有2mol苯環(huán)和1mol碳碳雙鍵，能與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故正確；D項(xiàng)，含有酚羥基，溴原子取代苯環(huán)上的氫原子，含有碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，故正確；(2)此有機(jī)物是酯，在堿性條件下發(fā)生水解，生成羧酸鈉和醇，其反應(yīng)方程式為CH3CH===CHCOOR＋NaOHCH3CH===CHCOONa＋ROH，發(fā)生水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；(3)①根據(jù)信息，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH===CHCHO，含有官能團(tuán)是碳碳雙鍵和醛基；②生成E發(fā)生酯化反應(yīng)，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH===CHCOOCH3；③B→D發(fā)生的是氧化反應(yīng)，把醛基氧化成羧基，a.溴水不僅把醛基氧化，還和碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，故錯(cuò)誤；b.銀氨溶液，只能氧化醛基，與碳碳雙鍵不反應(yīng)，故正確；c.酸性高錳酸鉀溶液，不僅把醛基氧化，還能把雙鍵氧化，故錯(cuò)誤；d.新制Cu(OH)2懸濁液，只能氧化醛基，故正確；④含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為nCH3CH===CHCHO。答案：(1)CD　(2)CH3CH===CHCOOR＋NaOHCH3CH===CHCOONa＋ROH　水解反應(yīng)(取代反應(yīng))　(3)①碳碳雙鍵、醛基?、贑H3CH===CHCOOCH3?、踒d④nCH3CH===CHCHO14．3,4二羥基肉桂酸(H)是止血、升白細(xì)胞藥，用于腫瘤治療的術(shù)后恢復(fù)，其合成路線如圖所示。 請(qǐng)回答下列問題。(1)X的名稱為________；A中的官能團(tuán)的名稱是__________________________。(2)Y＋M→Z的化學(xué)方程式為________________________________，反應(yīng)類型為________。(3)下列說法正確的是________(填字母)。a．1molH與溴水反應(yīng)最多能消耗3molBr2b．1個(gè)H分子中最多有8個(gè)碳原子共平面c．乙烯在一定條件下與水發(fā)生加成反應(yīng)生成Xd．有機(jī)物Z的分子式為C9H8O2Cl2(4)T是H的芳香族同分異構(gòu)體，1molT與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成2molCO2，則T的結(jié)構(gòu)有______種。其中核磁共振氫譜有4組吸收峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________(寫一種即可)。(5)設(shè)計(jì)以甲醛、Y為原料合成C5H12O4的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。解析：乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，則X為乙醇，乙醇與O2在Ag做催化劑、加熱條件下反應(yīng)生成乙醛，則Y為乙醛。根據(jù)題給流程圖和已知信息可知乙醛和M發(fā)生加成反應(yīng)生成，則M為，Z在濃硫酸存在的條件下加熱 發(fā)生消去反應(yīng)生成，則A為，A被銀氨溶液氧化后酸化得到，則B為，B在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成H。(3)酚羥基的鄰位氫原子和對(duì)位氫原子可被Br原子取代，碳碳雙鍵可以和Br2發(fā)生加成反應(yīng)，故1molH與溴水反應(yīng)最多可以消耗4molBr2，a項(xiàng)錯(cuò)誤；苯為平面結(jié)構(gòu)，乙烯也為平面結(jié)構(gòu)，且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故1個(gè)H分子中最多可以有9個(gè)碳原子共平面，b項(xiàng)錯(cuò)誤；乙烯在一定條件下可以和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，c項(xiàng)正確；由Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，d項(xiàng)正確。(4)由題意可知T分子中含有苯環(huán)和2個(gè)羧基，其結(jié)構(gòu)有，共10種；其中核磁共振氫譜有4組吸收峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶3的為答案：(1)乙醇　碳碳雙鍵、醛基、氯原子(3)cd