跟蹤檢測(cè)（七十三）題型研究（1）——同分異構(gòu)體的書寫、判斷與原子共線共面1．下列有機(jī)物命名及其一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目正確的是(　　)選項(xiàng)命名一氯代物A2甲基2乙基丙烷4B1,3二甲基苯3C2,2,3三甲基戊烷6D2,3二甲基4乙基己烷7解析：選D　A項(xiàng)，正確的命名為2,2二甲基丁烷，其一氯代物的同分異構(gòu)體為3種；B項(xiàng)，1,3二甲基苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種；C項(xiàng)，2,2,3三甲基戊烷的一氯代物的同分異構(gòu)體有5種。2．分子式為C9H12O，分子中有一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)鏈烴基且屬于酚類的有機(jī)物有(　　)A．2種　　　　　　　　　B．4種C．5種D．6種解析：選D　酚羥基與鏈烴基的位置關(guān)系有鄰位、間位、對(duì)位三種情況，由題意知鏈烴基為—C3H7，有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2兩種不同的結(jié)構(gòu)，所以符合條件的有機(jī)物有3×2＝6種，D項(xiàng)正確。3．有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯且苯環(huán)上有2個(gè)取代基的共有(　　)A．3種B．4種C．5種D．6種解析：選A　由題給信息可知該有機(jī)物的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上有—CH3和HCOO—兩個(gè)取代基，二者有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系。4．某烴結(jié)構(gòu)如有關(guān)其結(jié)構(gòu)說(shuō)法正確的是(　　)A．所有原子可能在同一平面上B．所有原子可能在同一條直線上C．所有碳原子可能在同一平面上D．所有氫原子可能在同一平面上解析：選C　由于苯環(huán)和碳碳雙鍵都是平面結(jié)構(gòu)，而碳碳三鍵是直線形結(jié)構(gòu)，據(jù)此可知，該有機(jī)物分子中所有碳原子可能在同一平面上，但一定不在同一直線上；由于分子中含有甲基，所以氫原子不可能在同一平面上。 5．下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是(　　)解析：選B　由于飽和碳原子上連接4個(gè)共價(jià)鍵，構(gòu)成四面體。所以凡是含有飽和碳原子的化合物，分子中的所有原子就不可能是共面的。B項(xiàng)有機(jī)物中有連接3個(gè)碳原子的飽和碳原子，其所有碳原子不可能在同一平面上，其余都是可以的。6．分子式為C6H12O2的有機(jī)物A，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和C，其中C能被催化氧化成醛，則A可能的結(jié)構(gòu)共有(　　)A．3種B．4種C．5種D．8種解析：選B　能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且在酸性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明有機(jī)物A為甲酸戊酯()，C能被催化氧化為醛，則B為，C為C5H11OH，且C的結(jié)構(gòu)符合C4H9CH2OH，—C4H9有4種結(jié)構(gòu)，所以A可能的結(jié)構(gòu)有4種。7．分子式為C8H8O2的芳香族化合物能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，該化合物中連在碳原子上的氫原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立體異構(gòu))(　　)A．15種B．16種C．17種D．18種解析：選C　能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，說(shuō)明含有羧基，當(dāng)苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)，分別為—CH3、—COOH，可取代的不同氫原子的位置有：當(dāng)苯環(huán)上只有一個(gè)取代基時(shí)，可取代的不同氫原子的位置有：所以該化合物連在碳原子上的氫原子被氯原子取代后的一氯代物共有5＋5＋3＋4＝17種，C項(xiàng)正確。8．關(guān)于化合物(a)、(b)、(c)的下列說(shuō)法不正確的是(　　)A．a(chǎn)、b、c互為同分異構(gòu)體B．b的二氯代物有三種 C．只有a不能發(fā)生加聚反應(yīng)D．只有c的所有原子可能處于同一平面解析：選B　a、b、c分子式均為C8H8，A正確；b的二氯代物有6種，B不正確；a中不含碳碳雙鍵，b、c中均含碳碳雙鍵，a不能發(fā)生加聚反應(yīng)，C正確；a、b中均含飽和碳原子，故a、b中所有原子均不可能處于同一平面，D正確。9．某飽和一元酯C5H10O2，在酸性條件下水解生成甲和乙兩種有機(jī)物，乙在銅的催化作用下能被氧化為醛，滿足以上條件的酯有(　　)A．10種B．6種C．9種D．7種解析：選B　乙應(yīng)為醇，且分子中含有—CH2OH結(jié)構(gòu)。若醇為CH3OH，甲應(yīng)為丁酸，丁酸有2種結(jié)構(gòu)，則形成的酯有2種；若醇為CH3CH2OH，甲應(yīng)為丙酸，丙酸只有1種結(jié)構(gòu)，則形成的酯有1種；若醇為CH3CH2CH2OH，甲應(yīng)為乙酸，乙酸只有1種結(jié)構(gòu)，則形成的酯有1種；若醇為CH3CH2CH2CH2OH，甲應(yīng)為甲酸，形成的酯有1種；若醇為甲為甲酸，形成的酯有1種；綜上可知B項(xiàng)正確。10．下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是(　　)A．分子式為C3H6Cl2的有機(jī)物有4種同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))B.和互為同系物C．乙炔和溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2二溴乙烷D．甲苯分子中所有原子都在同一平面上解析：選A　分子式為C3H6Cl2的有機(jī)物，可看成丙烷分子中的2個(gè)H被Cl取代的產(chǎn)物，有CHCl2CH2CH3、CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl、CH3CCl2CH3，共4種，A項(xiàng)正確；和結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；等物質(zhì)的量的乙炔和Br2反應(yīng)生成1,2二溴乙烯，乙炔和Br2以物質(zhì)的量之比1∶2反應(yīng)生成1,1,2,2四溴乙烷，C項(xiàng)錯(cuò)誤；甲苯分子中含有—CH3，所有原子不可能共面，D項(xiàng)錯(cuò)誤。11．分子式均為C5H10O2的兩種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說(shuō)法正確的是(　　)A．二者都能使Br2的CCl4溶液褪色B．①②分子中所有原子均可能處于同一平面C．等質(zhì)量的①和②分別與足量鈉反應(yīng)生成等質(zhì)量的H2D．與①互為同分異構(gòu)體的酯有8種(不考慮立體異構(gòu)) 解析：選C　只有②能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)而使Br2的CCl4溶液褪色，A項(xiàng)錯(cuò)誤；①②分子中均含有飽和碳原子，所有原子不可能處于同一平面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；①②的每個(gè)分子中均含有兩個(gè)羥基，物質(zhì)的量相同時(shí)，與足量的鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的物質(zhì)的量也相同，C項(xiàng)正確；若為甲酸酯，有4種，若為乙酸酯，有2種，若為丙酸酯，有1種，若為丁酸酯，有2種，故與①互為同分異構(gòu)體且屬于酯類的有機(jī)物有4＋2＋1＋2＝9種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。12．苯氯乙酮是一種具有特殊香味且有強(qiáng)催淚作用的殺傷性化學(xué)毒劑，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為下列說(shuō)法不正確的是(　　)A．分子式為C8H7OClB．在同一平面上的碳原子最多有8個(gè)C．1mol苯氯乙酮最多可與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D．不存在苯環(huán)上只有一個(gè)取代基且與苯氯乙酮屬于同一類別的同分異構(gòu)體解析：選C　苯氯乙酮的分子式為C8H7OCl，A項(xiàng)正確；苯氯乙酮中在同一平面上的碳原子最多有8個(gè)，B項(xiàng)正確；1mol苯氯乙酮中含有1mol苯環(huán)、1molC===O鍵，與H2發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)分別消耗3molH2、1molH2，故1mol苯氯乙酮最多可以與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；不存在苯環(huán)上只有一個(gè)取代基且與苯氯乙酮屬于同一類別的同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確。13．(2021·石家莊質(zhì)量檢測(cè))有機(jī)物M、N、Q之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系為，下列說(shuō)法正確的是(　　)A．M的同分異構(gòu)體有3種(不考慮立體異構(gòu))B．N分子中所有原子共平面C．Q的名稱為異丙烷D．M、N、Q均能與溴水反應(yīng)解析：選A　依題意，M、N、Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為求M的同分異構(gòu)體可以轉(zhuǎn)化為求丁烷的一氯代物，丁烷有2種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH3、，它們的一氯代物均有2種，故丁烷的一氯代物共有4種，除M外，還有3種，A項(xiàng)正確；N分子中含有—CH3，所以N分子中所有原子不可能共平面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；Q的名稱是異丁烷，C項(xiàng)錯(cuò)誤；M、Q不能與溴水反應(yīng)，N分子中含有碳碳雙鍵，能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 14．YohiakiNakao報(bào)道(b)在Pd催化下可發(fā)生BuchwaldHartwig偶聯(lián)反應(yīng)。下列說(shuō)法不正確的是(　　)A．b的分子式為C18H12N2O2B．b的一氯代物有4種C．b可發(fā)生取代反應(yīng)D．b中所有原子不可能共平面解析：選B　該有機(jī)物分子式為C18H12N2O2，A正確；b的一氯代物有6種：，B不正確；苯環(huán)上有氫原子，可發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；因NH3空間構(gòu)型為三角錐形，則氮原子與所連的三個(gè)碳原子構(gòu)成三角錐形，故b中所有原子不可能共平面，D正確。15．寫出下列特定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(1)寫出同時(shí)滿足下列條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(2)寫出同時(shí)滿足下列條件的的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基②分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫③既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (3)的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________________________。解析：(1)根據(jù)②可知含有酚羥基，根據(jù)③可知含有醛基，根據(jù)①可知分子對(duì)稱，采用對(duì)位結(jié)構(gòu)，故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(2)根據(jù)③可知含有酚羥基、甲酸酯基，根據(jù)殘基法，還剩余2個(gè)C原子，再根據(jù)①②可知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(3)該有機(jī)物的苯環(huán)外還有2個(gè)碳原子、2個(gè)氧原子及1個(gè)不飽和度，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能水解，說(shuō)明存在甲酸酚酯結(jié)構(gòu)；另外還有一個(gè)飽和碳原子、1個(gè)苯環(huán)，結(jié)合分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子可寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。16．(1)有機(jī)物CH3CH3、CH3CH===CH2、CH3CH2C≡CH、CH2===CH2、CH≡CH、、CH3CH2OH中與甲烷互為同系物的是________，分子空間構(gòu)型為平面形的是________，直線形的是________________________。(2)在下列物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的有________；互為同系物的有________；同為一種物質(zhì)的有________。(分別用物質(zhì)的序號(hào)填空) (3)如圖為金剛烷的空間結(jié)構(gòu)(碳架)，它的一氯代物有________種，二氯代物有________種。(4)二英是一類具有高毒性芳香族化合物的總稱，其母體結(jié)構(gòu)如圖：①已知該物質(zhì)的一氯代物有二種，其七溴代物共有________種；②該物質(zhì)的二氯取代物共有________種。解析：(3)為說(shuō)明清楚，先對(duì)碳編號(hào)。從圖中可看出，分子內(nèi)由碳原子構(gòu)成的最小的環(huán)為6元環(huán)，這樣的環(huán)共有4個(gè)，且4個(gè)環(huán)完全等同，整個(gè)分子結(jié)構(gòu)中，1,3,5,8號(hào)位碳等同，每個(gè)C上有1個(gè)H,2,6,7,4,10,9號(hào)位C等同，每個(gè)C上有2個(gè)H。由于只存在兩種不同位置的H，故一氯代物只有2種。尋找二氯代物有幾種的方法：對(duì)兩種不同位置的H分類為a、b6種(注意：b位上有2個(gè)H)(4)①該物質(zhì)的分子式為C12H8O2，根據(jù)替代法可知其一氯代物和七溴代物的種類數(shù)應(yīng)相同，都是兩種。②該物質(zhì)的二氯取代物的查找方法可以采用固定一個(gè)氯原子，移動(dòng)另一個(gè)氯原子的方法來(lái)尋找。答案：(1)CH3CH3　CH2===CH2、CH≡CH(2)②④　④⑤?、邰蕖?3)2　6　(4)①2　②1017．化合物F是一種重要的有機(jī)合成中間體，下面是其合成路線的片段： (1)化合物B中含氧官能團(tuán)的名稱是_________________________________________。(2)以羥基為取代基，化合物A的名稱(系統(tǒng)命名法)是____________。A分子中最多有______個(gè)原子共平面。(3)B生成C的有機(jī)反應(yīng)類型是________。由C生成D的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。(4)滿足下列條件的E的芳香族同分異構(gòu)體共有________種。(不含立體異構(gòu))①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②其水解產(chǎn)物之一能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)其中核磁共振氫譜有4個(gè)峰，峰面積之比為1∶2∶3∶6的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________(寫一種即可)。解析：(2)苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，單鍵可繞軸旋轉(zhuǎn)，使羥基與苯環(huán)共平面；醛基是平面結(jié)構(gòu)，通過(guò)碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)使苯環(huán)與醛基共平面，所以A分子中所有的原子都可以共平面。(3)從B到C是去氧加氫的反應(yīng)，屬于還原反應(yīng)；從C到D，酚羥基上的氫原子被甲基取代。(4)符合要求的同分異構(gòu)體屬于甲酸酯且屬于酚酯，即含有HCOO—結(jié)構(gòu)。另外3個(gè)碳原子可能在一個(gè)側(cè)鏈上，形成—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2，考慮到鄰、間、對(duì)位，共有6種結(jié)構(gòu)；如果3個(gè)碳原子形成1個(gè)甲基和1個(gè)乙基，當(dāng)二者分別位于鄰、間、對(duì)位時(shí)，分別有4、4、2種，共10種結(jié)構(gòu)；若3個(gè)碳原子形成3個(gè)甲基，可視為連三甲苯、偏三甲苯、均三甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被HCOO—取代，分別得到2、3、1種結(jié)構(gòu)，共6種，以上共有22種。其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1∶2∶3∶6 的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)對(duì)稱性較好，上述同分異構(gòu)體中符合要求的為或答案：(1)羥基、羧基(2)4羥基苯甲醛或?qū)αu基苯甲醛　15(3)還原反應(yīng)18．氯吡格雷是一種用于預(yù)防和治療因血小板高聚集引起的心、腦及其他動(dòng)脈循環(huán)障礙疾病的藥物。以2氯苯甲醛為原料合成該藥物的路線如下：(1)A中官能團(tuán)名稱為_________________________________________________。(2)C生成D的反應(yīng)類型為____________________________________________。(3)X(C6H7BrS)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________________________________。(4)寫出C聚合成高分子化合物的反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。(5)物質(zhì)G是物質(zhì)A的同系物，比A多一個(gè)碳原子，符合以下條件的G的同分異構(gòu)體共有________種。①除苯環(huán)之外無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。其中核磁共振氫譜中有5個(gè)吸收峰，且峰值比為2∶2∶1∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ________________________________________________________________________。解析：(5)結(jié)合題中限定條件分析，G的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的取代基有以下幾種組合方式：①—Cl、—CH2CHO，二者在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系；②—CH2Cl、—CHO，二者在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系；③—Cl、—CHO、—CH3，三者在苯環(huán)上有10種位置關(guān)系(先固定2個(gè)取代基為鄰、間、對(duì)位關(guān)系，再移動(dòng)第3個(gè)取代基)；④。故符合條件的G的同分異構(gòu)體共有3＋3＋10＋1＝17種。核磁共振氫譜中有5個(gè)吸收峰，且峰值比為2∶2∶1∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為答案：(1)醛基、氯原子(2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(3)