專題突破練十二 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)非選擇題:本題共9小題,每小題15分,共135分。1.(2021湖南湘豫名校聯(lián)考)下面是有機(jī)化合物G(1,3-環(huán)己二醇)的一種合成路線。(1)C中官能團(tuán)的名稱為 ;B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。?(2)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是 ;反應(yīng)④中的反應(yīng)條件及試劑是 ;反應(yīng)⑤中的反應(yīng)物只有E,則另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。?(3)寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式: 。?(4)B有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件的同分異構(gòu)體有 種。?①不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)②核磁共振氫譜有2組峰(5)結(jié)合上述合成路線,寫出以乙醇、丙酮(CH3COCH3)為原料制備2,4,6-庚三醇的合成路線(無機(jī)試劑任選)。2.(2021湖南永州重點(diǎn)中學(xué)聯(lián)考)甘草素具有強(qiáng)肝解毒、抗?jié)兊茸饔?其一種合成路線如下:已知:Ⅰ.(R為烴基)。
Ⅱ.,R為烴基或CH3OCH2—(即MOM—)。Ⅲ.R1CHO+R2CH2COR3+H2O(R1~R3為烴基或H原子)。回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是 。?(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ;D生成E的反應(yīng)類型是 。?(3)D中官能團(tuán)的名稱是 。?(4)C和E生成F的化學(xué)方程式為 。?(5)W是H的同分異構(gòu)體,在酸性條件下水解生成X和Y兩種產(chǎn)物;X中含有結(jié)構(gòu),能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),其核磁共振氫譜有三組峰,峰面積之比為2∶2∶1;Y能發(fā)生銀鏡反應(yīng),寫出符合要求的W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。?(6)設(shè)計(jì)以4-羥基芐基氯()、MOMCl和C2H5OH為起始原料制備對(duì)羥基肉桂醛()的合成路線(無機(jī)試劑任用)。3.(2021湖南郴州質(zhì)量監(jiān)測(cè))化合物G()是一種新型化工原料,其合成路線圖如下:
已知:①A的最簡(jiǎn)式為C2H5,分子中有兩種氫原子且數(shù)目比為2∶3;②苯環(huán)上的烴基可被酸性KMnO4溶液氧化為—COOH。(1)①的反應(yīng)類型是 ;E的名稱是 。?(2)C中官能團(tuán)的名稱是 ;F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。?(3)寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式: 。?(4)F有多種同分異構(gòu)體,其中符合下列條件的同分異構(gòu)體共有 種。?①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②能發(fā)生水解反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)(5)以乙烯和A為原料(無機(jī)試劑任選),用盡量簡(jiǎn)短的合成路線設(shè)計(jì)制備H3CCOOCH2CH2OOCCH3。寫出合成路線圖。4.(2021湖南長(zhǎng)沙明德中學(xué)三模)G(異戊酸薄荷醇酯)是一種治療心臟病的藥物,可由A(分子式為C7H8O,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng))和烯烴D(分子式為C4H8)等為原料制取,合成路線如下:
已知:①RCHCH2+CO+H2RCH2CH2CHO②+CH2CH2(1)A的名稱為 ;A→B的反應(yīng)類型為 。?(2)F中官能團(tuán)的名稱為 。?(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。?(4)B→C的化學(xué)方程式為 。?(5)化合物H是B的同分異構(gòu)體,滿足苯環(huán)上只有1個(gè)取代基且不能與金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生H2,H共有 種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為9∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。?(6)已知:R1CHO+R2CH2CHO+H2O。正戊醛可用作香料、橡膠促進(jìn)劑等,寫出以乙醇為原料制備CH3(CH2)3CHO的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。5.(2021湖南岳陽二模)氯吡格雷(Clopidogrel)是一種用于預(yù)防和治療因血小板高聚集引起的心、
腦及其他動(dòng)脈循環(huán)障礙疾病的藥物。以A為原料合成氯吡格雷的路線如下:已知:R—CHO,R—CNRCOOH。請(qǐng)回答下列問題:(1)C中含氧官能團(tuán)的名稱為 ;D→E的反應(yīng)類型是 。?(2)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。?(3)C分子間可在一定條件下反應(yīng)生成含有3個(gè)六元環(huán)的產(chǎn)物,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。?(4)由E轉(zhuǎn)化為氯吡格雷時(shí),生成的另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。?(5)A的所有屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體(包括A自己本身)有 種(只有一個(gè)環(huán),不考慮立體異構(gòu)),寫出核磁共振氫譜的峰面積之比為1∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。?(6)請(qǐng)結(jié)合題中信息寫出以為有機(jī)原料制備化合物的合成路線(無機(jī)試劑任選)。6.(2021湖北十堰模擬)F是抑制白色念球菌藥物的中間體,可經(jīng)如圖所示合成路線進(jìn)行制備。
已知:—SO2Cl—SH?;卮鹣铝袉栴}:(1)A的名稱為 。?(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ;C→D的反應(yīng)類型為 。?(3)一定條件下,D與水反應(yīng)生成二元羧酸的化學(xué)方程式為 。?(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱為 。?(5)反應(yīng)E→F所需的試劑及反應(yīng)條件分別是 ,F中有 個(gè)手性碳(注:連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳為手性碳)。?(6)某溫度下,對(duì)A→B反應(yīng)的產(chǎn)物成分進(jìn)行研究發(fā)現(xiàn),其—SO2Cl基化的不同位置的產(chǎn)物成分的含量如表所示:與F的相對(duì)位置鄰間對(duì)其他含量/%38.83.6657.250.29請(qǐng)找出鄰、間、對(duì)位的規(guī)律: 。?(7)G(含苯環(huán))為1molE與1molH2完全反應(yīng)后的產(chǎn)物,G的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下條件的有 種(不考慮立體異構(gòu))。?Ⅰ.苯環(huán)上只有三個(gè)取代基且處于鄰位,且—SH、—F直接與苯環(huán)相連;Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng);Ⅲ.能與NaHCO3溶液反應(yīng)。7.(2021山東德州模擬)用兩種不飽和烴A和D為原料可以合成有機(jī)物J,合成路線如圖:
已知:回答下列問題:(1)B的名稱是 ,C中的官能團(tuán)名稱為 。?(2)H與NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。?(3)已知BKL,符合下列條件的L的同分異構(gòu)體有 種。?①含有1個(gè)五元碳環(huán);②與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體。其中核磁共振氫譜顯示環(huán)上只有3組峰,且峰面積之比為4∶4∶1,寫出符合條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。?(4)利用題中信息和所學(xué)知識(shí),寫出以A為原料合成的路線流程圖(其他試劑自選) 。?8.(2021天津十二區(qū)聯(lián)考)氯吡格雷是一種用于預(yù)防和治療因血小板高聚集引起的心、腦及其他動(dòng)脈循環(huán)障礙疾病的藥物。以2-氯苯甲醛為原料合成該藥物的路線如下:(1)A中官能團(tuán)的名稱為 ,A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的離子方程式為 。?(2)C生成D的反應(yīng)類型為 。?(3)X(C6H7BrS)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。?(4)寫出C聚合成高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式: 。?
(5)下列說法正確的是 。?A.化合物C具有兩性B.已知苯環(huán)上的氯原子可與NaOH反應(yīng),則1molD最多可與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)C.1mol化合物E最多與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)(6)物質(zhì)G是物質(zhì)A的同系物,相對(duì)分子質(zhì)量比A大14,符合以下條件的G的同分異構(gòu)體共有 種。?①除苯環(huán)之外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)②與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色③苯環(huán)上的氫原子種類有兩種其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。?(7)已知:,寫出以乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物的合成路線(無機(jī)試劑任選) 。?9.(2021河北承德模擬)化合物M是一種醫(yī)藥中間體,實(shí)驗(yàn)室中M的一種合成路線如下:已知:①②③一個(gè)碳原子連接兩個(gè)—OH不穩(wěn)定,易自動(dòng)脫水回答下列問題:(1)A中官能團(tuán)的名稱為 ;B的化學(xué)名稱為 ;由C生成D的反應(yīng)類型為 。?(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ;由F生成G所需試劑和條件為 。?(3)由G生成M的化學(xué)方程式為 。?(4)Q為D的同分異構(gòu)體,同時(shí)滿足下列條件的Q的所有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 種(不含立體異構(gòu))。?①苯環(huán)上連有5個(gè)取代基;②既含—NH2,又能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
(5)參照上述合成路線和信息,以2-丙醇和苯為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備的合成路線 。?專題突破練十二 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)1.答案:(1)醛基、羰基 (2)氧化反應(yīng) 濃硫酸、加熱、乙醇 CH3CH2OH(3)+2H2(4)3(5)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5解析:由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式()可知,C中含有羰基和醛基,說明B→C為開環(huán)反應(yīng),又可知A為,B的分子式為C6H10,A中含有溴原子,所以A→B為消去反應(yīng),結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,C中的醛基被CrO3氧化生成D,D中含有羧基,D和乙醇在濃硫酸、加熱的條件下生成E。(1)C中官能團(tuán)的名稱為醛基和羰基;B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)C中的醛基被CrO3氧化生成羧基,所以反應(yīng)③的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng);反應(yīng)④為酯化反應(yīng),其反應(yīng)條件及試劑為濃硫酸、加熱、乙醇;反應(yīng)⑤中的反應(yīng)物只有E,由E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知另一種產(chǎn)物為CH3CH2OH。(3)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為+2H2。(4)B的不飽和度為2,若B不含環(huán)狀結(jié)構(gòu),且核磁共振氫譜中只含有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H原子,則B的同分異構(gòu)體中含有一個(gè)碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵,
且呈對(duì)稱性,符合上述條件的有:H3CCH2C≡CCH2CH3、、,共3種。(5)以乙醇、丙酮(CH3COCH3)為原料制備2,4,6-庚三醇的合成路線為CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5。2.答案:(1)間苯二酚(或1,3-苯二酚)(2) 取代反應(yīng)(3)(酚)羥基、醛基(4)++KOH+2H2O(5)(6)解析:
(1)由已知推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,化學(xué)名稱是間苯二酚或1,3-苯二酚。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D生成E發(fā)生了取代反應(yīng)。(3)由上可知,D中含有的官能團(tuán)的名稱為(酚)羥基、醛基。(4)++KOH+2H2O。(5)W為H的同分異構(gòu)體,則其分子式為C15H12O4,在酸性條件下能發(fā)生水解,推測(cè)W中含有酯基,水解產(chǎn)物X能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),X含有酚羥基,結(jié)合X的結(jié)構(gòu)信息可推測(cè)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,Y能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則Y中含有—CHO,結(jié)合W的分子式可推出W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)結(jié)合題給C、E生成F(或已知Ⅲ)確定碳架的形成和反應(yīng)物的碳架及其官能團(tuán);中氯原子水解、氧化得醛基,結(jié)合酚羥基保護(hù)可得流程。3.答案:(1)取代反應(yīng) 鄰羥基苯甲酸(2)氯原子、羧基 (3)+3NaOH+NaCl+2H2O(4)13(5)解析:甲苯和氯氣在催化劑條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),
甲苯中的甲基可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基,由逆推,可知D是、C是、B是;和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F();A的最簡(jiǎn)式為C2H5,分子中有兩種氫原子且數(shù)目比為2∶3,A是丁烷;A被氧化生成乙酸,乙酸中羧基上的羥基被氯原子取代生成CH3COCl,CH3COCl和F發(fā)生取代反應(yīng)生成,在一定條件下生成G。(1)苯環(huán)上的氫原子被氯原子取代,反應(yīng)①是取代反應(yīng);E中母體是羧基,命名為鄰羥基苯甲酸。(2)C是,官能團(tuán)的名稱是羧基、氯原子;E與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)后生成F,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成,反應(yīng)的化學(xué)方程式是+3NaOH+NaCl+2H2O。(4)F的同分異構(gòu)體符合①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),含有酚羥基;②能發(fā)生水解反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)并結(jié)合氧原子數(shù)可推測(cè)是甲酸酯;若苯環(huán)上有2個(gè)取代基,即—OH和—CH2OOCH,有3種結(jié)構(gòu);若苯環(huán)上有3個(gè)取代基:—OH、—OOCH、—CH3,有10種結(jié)構(gòu),共13種。(5)A的最簡(jiǎn)式為C2H5,根據(jù)烴的通式,推測(cè)A的分子式為C4H10,分子中有兩種氫原子且數(shù)目比為2∶3,所以推斷A為正丁烷,根據(jù)題干所給流程信息,CH3CH2CH2CH3CH3COOH制備乙酸;乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇,乙二醇和CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成H3CCOOCH2CH2OOCCH3。4.答案:(1)3-甲基苯酚(或間甲基苯酚) 加成反應(yīng)(2)(酚)羥基、酯基 (3)(CH3)2CCH2(4)+3H2(5)12 (6)C2H5OHCH3CHOCH3CHCHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH2CH3CH2
CH2CH2CHO解析:由G的結(jié)構(gòu)可知,C、E發(fā)生酯化反應(yīng)生成G,C、E分別為、(CH3)2CHCH2COOH中的一種,A的分子式為C7H8O,且能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則說明A中含有酚羥基和甲基,根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得出A為,A與丙烯發(fā)生已知②中的加成反應(yīng)生成的B為,B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C,C為,則E為(CH3)2CHCH2COOH,D為(CH3)2CCH2。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,名稱為3-甲基苯酚(或間甲基苯酚);結(jié)合已知②可知A→B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,官能團(tuán)的名稱為(酚)羥基和酯基。(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CCH2。(4)B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C,C為,B→C的化學(xué)方程式為+3H2。(5)B為,化合物H是B的同分異構(gòu)體,滿足苯環(huán)上只有1個(gè)取代基且不能與金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生H2,則該結(jié)構(gòu)中不含有羥基,取代基為—OCH2CH2CH2CH3,—OCH(CH3)CH2CH3,—OCH2CH(CH3)CH3,—OC(CH3)3,—CH2OCH2CH2CH3,—CH2OCH(CH3)2,—CH2CH2OCH2CH3,—CH(CH3)OCH2CH3,—CH2CH2CH2OCH3,—CH2CH(CH3)OCH3,—CH(CH3)CH2OCH3,—C(CH3)2OCH3,H共有12種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為9∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)首先將乙醇氧化成乙醛,利用已知信息的反應(yīng)生成CH3CHCHCHO,再將其還原為醇,再變烯烴,最后利用已知信息①加長(zhǎng)碳鏈即可,合成路線為
C2H5OHCH3CHOCH3CHCHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2CHO。5.答案:(1)羧基 取代反應(yīng)(2)(3)2+2H2O(4)HOCH2CH2OH(5)4 、(6)解析:結(jié)合B、C、D的分子式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、A→B和B→C的反應(yīng)條件及已知信息可推測(cè)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,C與X發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,則X為CH3OH,結(jié)合D、Y和E的分子式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推測(cè)D→E發(fā)生取代反應(yīng),Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,最后E生成氯吡格雷。(1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,含有的含氧官能團(tuán)的名稱為羧基;根據(jù)分析D→E的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(2)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)兩分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物,該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán),應(yīng)是氨基和羧基之間發(fā)生脫水反應(yīng),兩分子C脫去2分子水生成,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為
2+2H2O。(4)E與在酸性條件下生成氯吡格雷,由原子守恒可知,還有HOCH2CH2OH生成。(5)符合條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、、,加上A本身共有4種;核磁共振氫譜中峰面積之比為1∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。(6)在NaCN/NH4Cl條件下反應(yīng)生成,然后在酸性條件下得到,最后在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到,合成路線為:。6.答案:(1)氟苯 (2) 加成反應(yīng)(3)+H2O(4)羧基、羰基 (5)CH3OH、濃硫酸﹑加熱 1(6)氟苯—SO2Cl基化的位置:對(duì)位>鄰位>間位(7)12解析:A是氟苯,A和SO2Cl2反應(yīng)生成B,B和Zn、H2SO4反應(yīng)生成C,C再和
反應(yīng)生成D,分析D的結(jié)構(gòu)可知,A生成B時(shí),苯環(huán)上氟原子的對(duì)位氫原子被取代。結(jié)合給出的已知信息可知,在B中應(yīng)該有—SO2Cl結(jié)構(gòu),在B生成C的過程中,—SO2Cl轉(zhuǎn)化為—SH,所以B為,C為,C和發(fā)生加成反應(yīng)生成D,D在AlCl3作用下生成E,E最終生成F。(1)A的名稱為氟苯。(2)根據(jù)以上分析可知,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;C→D是和C發(fā)生加成反應(yīng)。(3)D中有酯基,可以與水發(fā)生水解反應(yīng)生成二元羧酸,化學(xué)方程式為+H2O。(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基、羰基。(5)反應(yīng)E→F是E中的羧基變?yōu)镕中的—COOCH3,所以發(fā)生的是E和甲醇的酯化反應(yīng),所需的試劑為甲醇,反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱。F中連接硫原子和酯基的碳原子連了四個(gè)不同的原子或基團(tuán),為手性碳原子,只有這一個(gè)碳原子是手性碳原子。(6)從表格可以看出,A和SO2Cl2反應(yīng)生成B時(shí),苯環(huán)上和氟原子處于對(duì)位的生成物含量最多,其次是鄰位,然后是間位,故規(guī)律為氟苯—SO2Cl基化的位置:對(duì)位>鄰位>間位。(7)E為,1molE和1molH2完全反應(yīng)生成的G為,G的同分異構(gòu)體滿足以下條件:Ⅰ.苯環(huán)上只有三個(gè)取代基且處于鄰位,且—SH、—F直接與苯環(huán)相連;Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明分子中有醛基;Ⅲ.能與NaHCO3溶液反應(yīng),說明分子中有羧基。在G分子中,苯環(huán)上連有4個(gè)碳原子、3個(gè)氧原子、1個(gè)氟原子和1個(gè)硫原子,且除苯環(huán)外結(jié)構(gòu)中不飽和度為2。除了—SH和—F外,其他的4個(gè)碳原子、3個(gè)氧原子連在苯環(huán)的一個(gè)碳原子上,一個(gè)醛基和一個(gè)羧基用去了2個(gè)碳原子、3個(gè)氧原子,所以醛基和羧基所在取代基上還有2個(gè)碳原子??赡艿那闆r有四種:、、、。苯環(huán)上只有三個(gè)取代基且處于鄰位,—SH、—F和上述四種取代基中的一個(gè)直接與苯環(huán)相連,上述四種取代基的每一種和—SH、—F連在苯環(huán)上的相對(duì)位置都有3種,所以共有12種同分異構(gòu)體。
7.答案:(1)鄰溴甲苯或2-溴甲苯 醛基和溴原子(2)+NaHCO3+H2O+CO2↑(3)10 或(4)解析:由J逆推可知H為,結(jié)合信息可知G為,C為,B為,A為,E為(CH3)3CBr,D為CH2C(CH3)2。(1)B為,B的名稱是鄰溴甲苯或2-溴甲苯,C為,C中官能團(tuán)的名稱為醛基和溴原子。(2)H為,H與NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaHCO3+H2O+CO2↑。(3)已知BKL,B為,且由題干已知得L為,符合下列條件的L的同分異構(gòu)體:①含有1個(gè)五元碳環(huán);②與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,說明含—COOH。這樣的有機(jī)物中,一個(gè)側(cè)鏈時(shí)有2種:或,兩個(gè)側(cè)鏈時(shí)有4種:(鄰、間2種)、(鄰、間2種),三個(gè)側(cè)鏈時(shí)有4種:(鄰、間2種)、(鄰、間2種),共10種,
其中核磁共振氫譜顯示環(huán)上只有3組峰,且峰面積之比為4∶4∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。(4)由題中信息和所學(xué)知識(shí),以A為原料合成的路線流程圖為。8.答案:(1)醛基、氯原子 +2[Ag(NH3)2]++2OH-+N+2Ag↓+3NH3+H2O(2)酯化反應(yīng)(取代反應(yīng)) (3)(4)n+(n-1)H2O(5)AC (6)3 (7)解析:(1)中官能團(tuán)名稱為醛基、氯原子,發(fā)生銀鏡反應(yīng)的離子方程式為+2[Ag(NH3)2]++2OH-+N+2Ag↓+3NH3+H2O。(2)與甲醇反應(yīng)生成,屬于酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))。
(3)與X(C6H7BrS)反應(yīng)生成,逆推可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)含有氨基、羧基,發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物,反應(yīng)的化學(xué)方程式為n+(n-1)H2O。(5)化合物含有氨基、羧基,所以具有兩性,故A正確;已知苯環(huán)上的氯原子可與NaOH反應(yīng),+3NaOH+NaCl+CH3OH+H2O,則1mol最多可與3molNaOH發(fā)生反應(yīng),故B錯(cuò)誤;中苯環(huán)、碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),1mol最多與5molH2發(fā)生加成反應(yīng),故C正確。(6)①除苯環(huán)之外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu);②與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色,說明含有酚羥基;③苯環(huán)上的氫原子種類有兩種,說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱;相對(duì)分子質(zhì)量比A大14,說明G含有8個(gè)碳原子,符合以上條件的G的同分異構(gòu)體有、、,共3種;其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(7)利用逆推法,乙二醇和甲醛反應(yīng)生成,乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-
二溴乙烷,再發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇,甲醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成甲醛,以乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物的合成路線為。9.答案:(1)碳碳雙鍵、醛基 3-氯丁醛 取代反應(yīng)(2) Cl2、光照(3)+2NaOH+2NaCl+H2O(4)10 (5)解析:A和HCl在催化劑的作用下生成,則A為CH2CHCH2CHO或CH3CHCHCHO,和在加熱時(shí)反應(yīng)生成C,根據(jù)已知信息①,推測(cè)C為,和氫氧化鈉溶液加熱生成,則D為,催化氧化生成,在酸性條件下加熱生成F,根據(jù)已知信息②,推出F為,和氫氧化鈉溶液加熱生成,根據(jù)已知信息③,不穩(wěn)定,易自動(dòng)脫水,則M為。(1)A為CH2CHCH2CHO或CH3CHCHCHO,含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、醛基;B的化學(xué)名稱為3-氯丁醛;和氫氧化鈉溶液加熱生成
,該反應(yīng)為取代反應(yīng);(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;由F生成G為取代反應(yīng),反應(yīng)試劑及條件為Cl2、光照;(3)由G生成M的化學(xué)方程式為+2NaOH+2NaCl+H2O;(4)①苯環(huán)上連有5個(gè)取代基;②既含—NH2,又能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有—CHO;符合條件的同分異構(gòu)體有:、、、、、、、、、,共10種;(5)催化氧化生成,和在酸性條件下加熱生成,發(fā)生加聚反應(yīng)生成,合成路線為。