專(zhuān)題突破練十二　有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(B)一、選擇題1.(2021江西南昌模擬)煙酸是人體不可缺少的一種營(yíng)養(yǎng)成分,煙酸分子中六元環(huán)的結(jié)構(gòu)與苯環(huán)相似。下列有關(guān)煙酸的說(shuō)法不正確的是(　　)A.能發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)B.所有原子可能在同一平面上C.六元環(huán)上的一氯代物有4種D.與硝基苯互為同分異構(gòu)體2.(2021山東濟(jì)南聯(lián)考)高分子M廣泛用于牙膏、牙科黏合劑等口腔護(hù)理產(chǎn)品,其合成路線(xiàn)如圖:下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)A.試劑a是甲醇,B分子中可能共平面的原子最多8個(gè)B.化合物B不存在順?lè)串悩?gòu)體C.化合物C的核磁共振氫譜有一組峰D.合成M的聚合反應(yīng)是縮聚反應(yīng)3.(2021陜西寶雞模擬)一定條件下,有機(jī)化合物Y可發(fā)生如下的重排反應(yīng)。下列說(shuō)法不正確的是(　　)A.X、Y、Z互為同分異構(gòu)體B.X、Y、Z三者之間的轉(zhuǎn)變屬于化學(xué)變化C.相同條件下,1mol的X、Y、Z分別完全燃燒時(shí)耗氧量不同D.通過(guò)調(diào)控溫度可以得到不同的目標(biāo)產(chǎn)物4.(2021山東泰安二模)有機(jī)物E具有抗腫瘤鎮(zhèn)痙等生物活性,它的一種合成方法的最后一步如圖,下列說(shuō)法正確的是(　　) A.GE發(fā)生了水解反應(yīng)B.E分子中所有碳原子一定在同一平面內(nèi)C.化合物G的一鹵代物有6種D.G、E均能與H2、Na、NaOH溶液、酸性KMnO4溶液反應(yīng)5.(雙選)(2021山東濟(jì)南模擬)中醫(yī)藥在疾病治療中發(fā)揮了重要作用,對(duì)下述中藥成分的敘述不正確的是(　　)A.該物質(zhì)有5種官能團(tuán)B.分子中苯環(huán)上的一氯代物只有4種C.碳原子的雜化類(lèi)型有2種D.1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng),最多消耗1molBr26.(雙選)(2021山東日照模擬)有機(jī)化合物G是合成抗真菌藥物的重要中間體,結(jié)構(gòu)如下圖。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)A.G的分子式為C11H13O5ClB.G分子中含四種官能團(tuán)C.G分子含有σ鍵、π鍵、氫鍵等化學(xué)鍵D.1molG最多可與3molH2加成,最多與4molNaOH反應(yīng)7.(2021吉林長(zhǎng)春模擬)某些有機(jī)物在一定條件下可以發(fā)光,有機(jī)物甲的發(fā)光原理如下:下列說(shuō)法正確的是(　　)A.有機(jī)物甲與有機(jī)物乙均可發(fā)生加成反應(yīng)B.有機(jī)物甲與有機(jī)物乙互為同系物C.有機(jī)物甲分子中所有碳原子共平面D.有機(jī)物甲與有機(jī)物乙均可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳8.(雙選)(2021山東煙臺(tái)模擬)異黃酮類(lèi)化合物是藥用植物的有效成分之一。一種異黃酮類(lèi)化合物Z的部分合成路線(xiàn)如圖: 下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)A.1molY最多能與3molNaOH反應(yīng)B.由Y生成Z的一種產(chǎn)物為乙醇C.1molZ最多能與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.等物質(zhì)的量的X和Z分別與足量溴水反應(yīng),消耗Br2的量相同二、非選擇題9.(2021湖北聯(lián)考)辣椒的味道主要源自所含的辣椒素,具有消炎、鎮(zhèn)痛、麻醉等功效。辣椒素(F)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其合成路線(xiàn)如下:　ABFE　DC10H18O2C已知:R—OHR—Br;R—Br+R'—NaR'—R+NaBr回答下列問(wèn)題:(1)辣椒素的分子式為　　　　　　,A所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是　　　　　　　　,D的最簡(jiǎn)單同系物的名稱(chēng)是　　　　　　　　。?(2)AB的反應(yīng)類(lèi)型為　　　　　,寫(xiě)出CD的化學(xué)方程式:　?　。?(3)寫(xiě)出同時(shí)符合下列三個(gè)條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:　　　　　　　　。?①能使溴的四氯化碳溶液褪色②能發(fā)生水解反應(yīng),產(chǎn)物之一為乙酸③核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積比為3∶2∶1 (4)4-戊烯酸(CH2CHCH2CH2COOH)可用作農(nóng)藥、醫(yī)藥中間體。參照以上合成路線(xiàn),設(shè)計(jì)由CH2CHCH2OH為起始原料制備4-戊烯酸的合成路線(xiàn)。10.(2021湖南株洲第一次質(zhì)檢)已知醛和醇在酸催化下可發(fā)生如下反應(yīng):RCHO+2R'OHRCH(OR')2+H2O。環(huán)己雙妥明是一種有效的降脂藥物,其一種合成路線(xiàn)如圖。(1)G中官能團(tuán)的名稱(chēng)為　　　　　　,E的系統(tǒng)命名法為　　　　　　。?(2)步驟⑤的反應(yīng)類(lèi)型為　　　　　　　。?(3)D雙酚Z的化學(xué)方程式為?　。?(4)A與乙烯可形成無(wú)支鏈聚合物,寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式　。?(5)M是D的同分異構(gòu)體,符合下列條件的M有　　　　　種(不考慮立體異構(gòu))。?①分子中只有一個(gè)五元環(huán);②能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2;③碳碳雙鍵和羥基不直接相連。其中,分子中只有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　。?(6)是一種重要的化工原料。請(qǐng)結(jié)合上述合成路線(xiàn),以乙烯和乙二醇(HO—CH2—CH2—OH)為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)。 參考答案專(zhuān)題突破練十二　有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(B)1.A　解析該物質(zhì)中不含醇羥基或鹵原子,無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤。根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知該物質(zhì)中六元環(huán)為平面結(jié)構(gòu),羧基也為平面結(jié)構(gòu),兩者以單鍵相連,單鍵可以旋轉(zhuǎn),則所有原子可能在同一平面上,B項(xiàng)正確。該分子結(jié)構(gòu)不對(duì)稱(chēng),所以六元環(huán)上的一氯代物有4種,C項(xiàng)正確。該物質(zhì)和硝基苯的分子式均為C6H5NO2,但兩者結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,D項(xiàng)正確。2.D　解析根據(jù)分析,試劑a為CH3OH,名稱(chēng)是甲醇,化合物B為CH2CH—O—CH3,可能共平面的原子最多8個(gè),A項(xiàng)正確?；衔顱為CH2CHOCH3,碳碳雙鍵上的每個(gè)碳原子連接的兩個(gè)原子或原子團(tuán)不同時(shí)才能形成順?lè)串悩?gòu),B的結(jié)構(gòu)中其中一個(gè)雙鍵碳上連接的兩個(gè)原子相同,不存在順?lè)串悩?gòu)體,B項(xiàng)正確。化合物C為,其結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng),則核磁共振氫譜只有一組峰,C項(xiàng)正確。聚合物M是由CH2CH—O—CH3和中的碳碳雙鍵上發(fā)生加成聚合反應(yīng)生成的,不是縮聚反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。3.C　解析有機(jī)物X、Y、Z的分子式均為C9H10O2,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,A項(xiàng)正確。有機(jī)物X、Y、Z是三種不同物質(zhì),則X、Y、Z三者之間的轉(zhuǎn)變屬于化學(xué)變化,B項(xiàng)正確。有機(jī)物X、Y、Z的分子式均為C9H10O2,則相同條件下,1mol的X、Y、Z分別完全燃燒時(shí)耗氧量相同,C項(xiàng)錯(cuò)誤。X、Y、Z三者之間的轉(zhuǎn)變均為氯化鋁作催化劑,但反應(yīng)溫度不同,則通過(guò)調(diào)控溫度可以得到不同的目標(biāo)產(chǎn)物,D項(xiàng)正確。4.C　解析GE酮羰基轉(zhuǎn)化為羥基,發(fā)生了加成反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤。E分子中含有多個(gè)飽和碳原子,所有碳原子不可能在同一平面內(nèi),B項(xiàng)錯(cuò)誤?；衔颎分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其一鹵代物有6種,C項(xiàng)正確。G分子不含有羥基或羧基,與鈉不反應(yīng),E分子含有羥基,能與鈉反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。5.AD　解析該有機(jī)物含有4種官能團(tuán),分別為羥基、醚鍵、酮羰基和碳碳雙鍵,A項(xiàng)錯(cuò)誤。分子中連有羥基的苯環(huán)有1種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,連在雙鍵碳上的苯環(huán)有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故其一氯代物有4種,B項(xiàng)正確。苯環(huán)及雙鍵上的碳原子采取sp2雜化,甲基上碳原子采取sp3雜化,C項(xiàng)正確。該有機(jī)物含有酚羥基和碳碳雙鍵,與溴水能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng),1mol該有機(jī)物最多消耗2molBr2,D項(xiàng)錯(cuò)誤。6.CD　解析氫鍵不屬于化學(xué)鍵,C項(xiàng)錯(cuò)誤。G中只有苯環(huán)能與氫氣加成,1molG最多能與3mol氫氣反應(yīng),G中能與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)有酯基和碳氯鍵,最多可與2mol氫氧化鈉反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。7.A　解析有機(jī)物甲與有機(jī)物乙結(jié)構(gòu)中都含有碳碳雙鍵,都可發(fā)生加成反應(yīng),A項(xiàng)正確。有機(jī)物甲與有機(jī)物乙含有的官能團(tuán)不同,不是同系物,B項(xiàng)錯(cuò)誤。苯環(huán)和碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu),但分子中含有—CH2—和,兩者為四面體結(jié)構(gòu),因此有機(jī)物甲中所有碳原子一定不共面,C項(xiàng)錯(cuò)誤。有機(jī)物乙不含羧基,與碳酸氫鈉不反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。8.AD　解析Y含有酚羥基和酯基,1molY最多能與4molNaOH反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤。 根據(jù)原子守恒,由YZ過(guò)程還生成CH3CH2OH,B項(xiàng)正確。Z中含有苯環(huán)、酮羰基和碳碳雙鍵,均可與H2發(fā)生加成反應(yīng),故1molZ最多能與5molH2發(fā)生加成反應(yīng),C項(xiàng)正確。1molX最多消耗2molBr2,1molZ最多消耗3molBr2,D項(xiàng)錯(cuò)誤。9.答案(1)C18H27O3N　碳碳雙鍵、碳溴鍵　丙烯酸(2)取代反應(yīng)　+CO2↑(3)(4)CH2CHCH2OHCH2CHCH2BrCH2CHCH2CH(COOCH2CH3)2CH2CHCH2CH(COOH)2CH2CHCH2CH2COOH解析根據(jù)題給“已知”和流程以及D的分子式,較易推斷出合成路線(xiàn)中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A為(CH3)2CHCHCH(CH2)3Br,B為(CH3)2CHCHCH(CH2)3CH(COOCH2CH3)2,C為(CH3)2CHCHCH(CH2)3CH(COOH)2,D為(CH3)2CHCHCH(CH2)4COOH,E為(CH3)2CHCHCH(CH2)4COCl。(3)D的分子式為C10H18O2,不飽和度為2。滿(mǎn)足題給條件的D的同分異構(gòu)體含有碳碳雙鍵、CH3COO—、3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(分別為9、6、3個(gè))。應(yīng)有三種甲基,各3、2、1個(gè),且同種甲基連在同一碳原子上或處于分子對(duì)稱(chēng)位置。符合題意的同分異構(gòu)體為。(4)由CH2CHCH2OH為起始原料合成CH2CHCH2CH2COOH,分子中增加2個(gè)碳原子。故直接模仿寫(xiě)出制備4-戊烯酸的合成路線(xiàn)。10.答案(1)碳溴鍵、酯基　2-甲基丁酸(2)取代反應(yīng)(3)+2+H2O(4)nCH2CH—CHCH2+nCH2CH2????CH2—CHCH—CH2—CH2—CH2????或nCH2CH—CHCH2+nCH2CH2 ????CH2—CH2—CH2—CHCH—CH2????(5)13　(6)H2CCH2CH3CH2OHCH3CHO解析根據(jù)流程可知,A為1,3-丁二烯,A與乙烯發(fā)生1,4-加成生成B,B為環(huán)己烯;B與水發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇,C為環(huán)己醇;環(huán)己醇在Cu作催化劑下被氧化,生成環(huán)己酮;環(huán)己酮與苯酚發(fā)生反應(yīng)生成雙酚Z;根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,2-甲基丁酸與溴在三溴化磷的條件下發(fā)生羧基相鄰碳原子上H原子的取代反應(yīng),生成F,即為CH3CH2CBr(CH3)COOH;F與乙醇在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G;G上溴原子與雙酚Z上酚羥基的氫發(fā)生取代反應(yīng)生成環(huán)己雙妥明。(5)D的分子式為C6H10O,M是D的同分異構(gòu)體,且符合①分子中只有一個(gè)五元環(huán);②能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2,有機(jī)物含有一個(gè)羥基、一個(gè)碳碳雙鍵,羥基不能與碳碳雙鍵相連,分子中共有6個(gè)碳原子,一個(gè)五元環(huán),且氧原子不在環(huán)上,則還有一個(gè)碳原子在環(huán)上,若碳碳雙鍵在五元環(huán)上,滿(mǎn)足條件的有、、、、、、、、、、、、,合計(jì)13種;其中為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu),分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(6)根據(jù)的結(jié)構(gòu),其合成需要乙醛和乙二醇發(fā)生已知中的反應(yīng)類(lèi)型,乙醛由乙醇制取,則乙烯與水加成即可生成乙醇,據(jù)此寫(xiě)出合成路線(xiàn)圖。