高考化學總復習考點專訓：有機合成（含解析）專題28有機合成1．（化學——選修5：有機化學基礎）PBAT（聚己二酸/對苯二甲酸丁酯）可被微生物幾乎完全降解，成為包裝、醫(yī)療和農用薄膜等領域的新興材料，可由聚合物PBA和PBT共聚制得，一種合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）B的化學名稱為____________，C所含官能團的名稱為____________。（2）H的結構簡式為________________________。（3）②、④的反應類型分別為________________________、________________________。（4）⑤的化學方程式為________________________。（5）寫出所有的與D互為同分異構體且滿足以下條件的結構簡式________________________。①能與NaHCO3溶液反應；②能發(fā)生銀鏡反應；③能發(fā)生水解反應；④核磁共振氫譜四組峰，峰面積比為1：6：2：1（6）設計由丙烯為起始原料制備的單體的合成路線_______________（其它試劑任選）?！敬鸢浮凯h(huán)己醇羰基HOCH2CH2CH2CH2OH氧化反應縮聚反應,,（5）與D互為同分異構體且滿足①能與NaHCO3溶液反應，含-COOH；②能發(fā)生銀鏡反應，含-CHO；③能發(fā)生水解反應，含-COOC－，④核磁共振氫譜四組峰，峰面積比為1：6：2：1，則分子中含2個甲基，四種H，滿足條件的結構簡式為HOOCC（CH3）2CH2OOCH或HOOCCH2C（CH3）2OOCH；（4）C為，化合物W的相對分子質量比化合物C大14，W比C多一個CH2，遇FeCl3溶液顯紫色含有酚羥基，屬于芳香族化合物含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應含有醛基，第一種情況是苯環(huán)上放三種基團，醛基、羥基和甲基，先固定醛基和羥基的位置，鄰間對，后放甲基，共10種，第二種情況是苯環(huán)上放兩種基團，-OH和-CH2CHO，鄰間對，共3種，所以W的可能結構有13種；符合①遇FeCl3溶液顯紫色、②屬于芳香族化合物、③能發(fā)生銀鏡反應其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學環(huán)境的氫、峰面積比為2:2:2:1:1要求的W的結構簡式：，故答案為：13；。（5）根據題目已知信息和有關有機物的性質，用甲苯和乙醛為原料制備的合成路線：，故答案為：,。4．A(C2H4)是基本的有機化工原料。用A和常見的有機物可合成一種醚類香料和一種縮醛類香料，具體合成路線如圖所示（部分反應條件略去)：已知：,回答下列問題：（1）B的結構簡式為____________，C中含有的官能團名稱是______________。（2）若D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應；每個D分子中只含有1個氧原子，D中氧元素的質量分數約為13.1%，則D的結構簡式為______________，⑥的反應類型是________________。（3）寫出苯乙醛與新制的銀氨溶液反應的離子方程式：___________________。（4）請寫出滿足下列條件的苯乙醛的所有同分異構體的結構簡式：________________。i.含有苯環(huán)和結構ii.核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3:2:2:1（5）若化合物E為苯甲醚的同系物，且相對分子質量比苯甲醚大14，則能使FeCl3溶液顯色的E的所有同分異構體共有(不考慮立體異構)__________種。（6）參照的合成路線，寫出由2-氯丙烷和必要的無機試劑制的合成流程圖：___________________。合成流程圖示例如下：CH2 = CH2CH3CH2BrCH3CH2OH【答案】CH3OH羥基氧化反應9,（3）苯乙醛與新制的銀氨溶液反應，醛基被氧化成羧基，反應的離子方程式：，特別注意生成的苯乙酸還會和銀氨溶液，寫離子方程式容易出錯；（4）核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3:2:2:1，說明含有四種不同環(huán)境的氫，故取代后的苯環(huán)應是對稱的結構，故只有、,；(7)發(fā)生加成反應生成，進一步發(fā)生水解反應生成，接著發(fā)生氧化反應生成，最后發(fā)生消去反應生成，合成路線為：。6．以香蘭醛()為主要原料合成藥物利喘貝(V)的流程如下：,已知：(酰胺鍵)在無肽鍵酶作用下的水解可忽略。(1)H2C(COOH)2的化學名稱為___________。(2)①的反應類型是___________。(3)反應②所需試劑條件分別為___________、___________。(4)利喘貝(V)的分子式為___________。(5)Ⅲ中官能團的名稱是______________________。(6)寫出與香蘭醛互為同分異構體的酯類化合物的結構簡式(且核磁共振氫譜為四組峰，峰面積之比為1：2：2：3)：____________________________________________(寫出3種)。(7)已知：，結合上述流程中的信息，設計以甲苯和甲醇為起始原料制備鄰氨基苯甲酸甲酯()的合成路線(其他無機試劑任選)：__________________________________________________________________?！敬鸢浮?，3-丙二酸取代反應NaOH溶液/H+（或稀硫酸）；加熱C18H17O5N醚鍵、碳碳雙鍵、羧基、、、,,(4)根據利喘貝(V)的結構簡式可知，其分子式為C18H17O5N；(5)Ⅲ為，官能團的名稱是醚鍵、碳碳雙鍵、羧基；（4）E的結構簡式為，根據“已知ⅱ”，E的結構簡式中有碳碳雙鍵和羧基，在一定條件下與I2反應時，斷去碳碳雙鍵，同時兩個碳原子分別連接一個碘原子和一個酯基，生成物質F。因此，物質E生成物質F的方程式為：。鄰乙烯基苯甲酸與I2,在一定條件下反應生成F的產物不唯一，此反應同時生成另外一種有機副產物且與F互為同分異構體，此有機副產物的結構簡式是。因此，本題正確答案是：；；（5）A項，順反異構體形成的條件包括：①存在限制旋轉的因素，如雙鍵；②每個不能旋轉的碳原子都連接兩個不同的原子或原子團。G中形成雙鍵的一個碳原子連接2個氫原子，不符合條件②，因此不存在順反異構體，故A項錯誤；B項，由G生成H的過程中，碳碳雙鍵打開，結合成四個碳碳單鍵，屬于加成反應，故B項正確；C項，物質G中可與氫氣發(fā)生加成的官能團有苯環(huán)和碳碳雙鍵，因此物質G最多能與4molH2發(fā)生加成反應，故C項錯誤。D項，F的結構簡式為，其中酯基和碘原子均可與NaOH發(fā)生反應，則1mol的F最多可與2molNaOH反應；而H的結構簡式中含有兩個酯基，與NaOH發(fā)生水解反應，因此1mol的H最多可消耗2molNaOH，故D項正確。因此，本題正確答案是：BD。（6）本題采用逆推法。由“已知ⅲ”可知，要合成物質的反應物為CH3CH=CHCH3。要在乙烯的基礎上增長碳鏈的同時形成碳碳雙鍵，可運用“已知ⅰ”，即用溴乙烷與乙醛作為反應物，生成CH3CH=CHCH3，因此只需將乙烯作為反應物，溴乙烷可以通過乙烯加成反應得到，乙醛可以通過乙烯先加成后氧化得到。,（4）I.能發(fā)生水解反應生成酸和醇，說明含有酯基；Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，Ⅲ.核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為3：2：2：2：1，滿足條件的F的同分異構體的結構簡式。（5）由合成，由、發(fā)生酯化反應得到；可以由水解得到，可由和KCN反應得到，可以由得到。參考合成路線為9．有機高分子材料M的結構簡式為,下圖是由有機物A(分子式為C5H8O)和苯甲醛為原料生產該有機物的合成路線。,已知:①A分子中有兩種不同環(huán)境的氫原子②CH3CH2CHCH2CH3CHBrCHCH2CH3CHO+CH3CHOCH3CHCHCHO+H2O請回答以下問題:(1)A的結構簡式為____,B的名稱為____,F中所含官能團的名稱是__________。 (2)①和③的反應類型分別是____、____;反應②的反應條件為_____________。 (3)反應④的化學方程式為_____________________________________________。 (4)有機物E有多種同分異構體,其中同時符合下列條件的同分異構體有___種。 ①屬于芳香酯類?、谄渌嵝运猱a物遇FeCl3顯紫色(5)以1-丙醇和NBS為原料可以制備聚丙烯醇()。請設計合成路線(其他無機原料任選)并用如下方式表示_____________________。AB……目標產物【答案】環(huán)戊烯碳碳雙鍵、羧基消去加成氫氧化鈉水溶液、加熱13,（3）反應④發(fā)生酯化反應，其反應方程式為：；故答案為：。（4）①屬于芳香酯，含有酯基，②水解后遇FeCl3發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，,（苯環(huán)上甲基有3種位置）、（苯環(huán)上乙基有3種位置）、（另一個甲基有4種位置）、（另一個甲基位置有2種）、（另一個甲基只有一種位置），共有13種；故答案為：13。（5）此高分子化合物單體為CH2=CHCH2OH，1－丙醇先發(fā)生消去反應，生成CH2=CHCH3，根據信息，在NBS發(fā)生取代反應，生成CH2=CHCH2Br，然后發(fā)生水解，即路線圖：，故答案為：,。11．一種有效治療關節(jié)炎、脊椎炎等一些疾病的常用藥物-菲諾洛芬鈣，它的一種合成路線如下(具體反應條件和部分試劑略)已知：①SOCl2可與醇發(fā)生反應，醇的羥基被氯原子取代而生成氯化烴②（X表示鹵素原子）③R-X+NaCNRCN+NaX回答下列問題：（1）B→C的反應類型是___________；寫出D的結構簡式：___________。（2）F中所含的官能團名稱是______________________。（3）寫出F和C在濃硫酸條件下反應的化學方程式______________________。（4）A的同分異構體中符合以下條件的有___________種(不考慮立體異構)①屬于苯的二取代物；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。其中核磁共振氫譜圖中共有4個吸收峰的分子的結構簡式為___________。,（5）結合上述推斷及所學知識，參照上述合成路線任選無機試劑設計合理的方案，以苯甲醇()為原料合成苯乙酸苯甲酯()寫出合成路線______________________，并注明反應條件。【答案】加成反應或還原反應醚鍵、羧基6,（1）根據上述分析，B生成C發(fā)生加成反應；D的結構簡式為；（2）根據F的結構簡式，推出F中含有的官能團是醚鍵、羧基；（3）F和C在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應，其反應方程式為；（4）①屬于苯的二取代物，說明苯環(huán)上有二個取代基，二個取代基之間有鄰、間、對三種位置；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明有一個基團為酚羥基，另一基團的組成為—C2H2Br，應該是含有碳碳雙鍵，則此基團為—CH=CHBr、—CBr=CH2，則共有6種結構的同分異構體；其中核磁共振氫譜圖中共有4個吸收峰的分子的結構簡式為；(5)根據E的結構簡式，可知含有的官能團的名稱有醚鍵、碳碳雙鍵、羰基。(6)①屬于芳香族化合物，且為鄰二取代，②屬于酯類，水解產物之一遇FeCl3,溶液顯紫色，說明水解產物含有酚羥基；③非苯環(huán)上的核磁共振氫譜有三組峰，說明非苯環(huán)上有3種不同環(huán)境的氫原子；符合條件的的同分異構體有、、，共3種；(7)由苯為主要原料合成對甲基苯酚，第一步，第二步甲苯發(fā)生硝化反應，；依據題干的合成路線可知，第三步和第四步依次發(fā)生，故合成路線為13．G是合成藥物的中間體，其制備路線如下(A為芳香烴)：,已知：①R-CNR-COOH②回答下列問題:(1)G的名稱是_________；E中官能團的名稱為___________。(2)B→C的反應試劑是_______；E→F的反應類型是_______。(3)C→D反應的化學方程式為________________。(4)G能通過縮聚反應得到H，有G→H反應的化學方程式為________________。(5)I是G的同系物，滿足下列條件的I的同分異構體有_______種(不考慮立體異構)。①I相對分子質量比G大14②苯環(huán)上含3個取代基(6)結合以上合成路線及相關信息，設計由苯制備苯酚的合成路線________________?！敬鸢浮繉αu基苯乙酸或4-羥基苯乙酸羧基、硝基濃硫酸、濃硝酸還原反應+NaCN→+NaCln+(n-1)H2O20【解析】（1）G為，名稱是對羥基苯乙酸或4-羥基苯乙酸，E為，E中官能團的名稱為羧基、硝基，故答案為：對羥基苯乙酸或4-羥基苯乙酸；羧基、硝基。,（4）G能通過縮聚反應得到H，有G→H反應的化學方程式為：n+(n-1)H2O，故答案為：n+(n-1)H2O。（5）G的結構簡式為，G中含一個酚羥基和1個羧基，I是G的同系物，I中含一個酚羥基和1個羧基，G的分子式為C8H8O3，I相對分子質量比G大14，I的分子組成比G多一個“CH2”原子團，I的分子式為C9H10O3，I苯環(huán)上含3個取代基，3個取代基分別為：①-OH，-COOH，-C2H5，固定-OH和-COOH，移動-C2H5，共有10種；②-CH3，-OH，-CH2COOH，固定-CH3和-OH，移動-CH2COOH，共有10種，所以I的同分異構體有20種，故答案為：20。16．福韋酯(TDF)主要用于治療艾滋病毒(HIV)感染，化合物W是合成TDF的重要中間體，其合成路線如圖所示。,完成下列填空：(1)N所含官能團的名稱是______________；Y的結構簡式是____________________。(2)X可用苯的一種同系物制備，所需的無機試劑與條件是____________________。(3)寫出檢驗W中是否有殘留甲醛的化學方程式____________________________________。(4)①②的目的是_______________________。(5)寫出M符合下列條件的一種同分異構體的結構簡式。_______________i.與M具有相同官能團ii.能發(fā)生銀鏡反應(6)寫出用M為原料制備聚丙烯酸()的合成路線_______________________。【答案】羥基、氯原子Br2光照HCHO+4Cu(OH)22Cu2O↓+CO2↑+5H2O保護羥基，使其不與HCl發(fā)生取代HCOOCH2CH2CH2OH,（2）X是C7H7Br，可由甲苯和Br2在光照條件下取代甲基上的氫原子制得，故答案為：Br2；光照。（3）檢驗醛基的方法：用新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱，有磚紅色沉淀生成的說明含有醛基，反應的方程式為：HCHO+4Cu(OH)22Cu2O↓+CO2↑+5H2O，故答案為：HCHO+4Cu(OH)22Cu2O↓+CO2↑+5H2O。19．以苯和乙炔為原料合成化工原料E的路線如下：,回答下列問題：（1）A的名稱___________________。（2）生成B的化學方程式為____________________________，反應類型是________。（3）C的結構簡式為____________，C的分子中一定共面的碳原子最多有_____個。（4）與D同類別且有二個六元環(huán)結構（環(huán)與環(huán)之間用單鍵連接）的同分異構體有______種，請任寫兩種同分異構體的結構簡式：_____________________________。（5）參照上述合成路線，設計一條以乙炔和必要試劑合成環(huán)丙烷的路線：_____________。【答案】苯甲醇取代反應74,處于同一平面，旋轉碳碳單鍵可以使羥基連接的碳原子處于碳碳雙鍵平面內，由苯環(huán)與碳碳雙鍵之間碳原子連接原子、基團形成四面體結構，兩個平面不能共面，最多有7個碳原子都可以共平面；②W為，苯酚與W反應的化學方程式為，因此，本題正確答案是：。21．PVAc是一種具有熱塑性的樹脂，可合成重要高分子材料M，合成路線如下：,己知：R、R'、R"為H原子或烴基。③羥基連在碳碳雙鍵或碳碳三鍵上不穩(wěn)定。(1)已知標準狀況下，3.36L氣態(tài)烴A的質量是3.9g，A—B為加成反應，則X的結構簡式為________；B中官能團的名稱是_______。(2)E能使溴的四氯化碳溶液褪色，反應②的反應試劑和條件是____，在E→F→G→H的轉化過程中，乙二醇的作用是______。(3)反應①的化學方程式為_______。(4)己知M的鏈節(jié)中除苯環(huán)外，還含有六元環(huán)狀結構，則M的結構簡式為____________。(5)E的同分異構體中含有苯環(huán)和甲基，且甲基不與苯環(huán)直接相連的同分異構體有_____種。(6)以甲醇、本乙醛以及上述合成路線中的必要有機試劑為原料合成(其他無機試劑任選)，請寫出合成路線_______。,【答案】CH3COOH酯基、碳碳雙鍵稀NaOH溶液、加熱保護醛基不被H2還原8；,(3)反應①的化學方程式為；(4)M的鏈節(jié)中除苯環(huán)外，還含有六元環(huán)狀結構，則M的結構簡式為；(5)E為，E的同分異構體中含有苯環(huán)和甲基，且甲基不與苯環(huán)直接相連，則應有2個取代基，分別為—OH、—C≡C-CH3，存在鄰、間、對位置，共3種，若含醚鍵且只有一個取代基時有2種，含醚鍵有甲氧基、乙炔基存在鄰間對3種，總共8種同分異構體；(6)以甲醛、苯乙醛()以及上述合成路線中的必要有機試劑為原料合成，先發(fā)生類似信息I中甲醛、苯乙醛的反應，再與乙二醇發(fā)生類似E→F的反應，再碳碳雙鍵發(fā)生與氫氣的加成反應，最后發(fā)生信息II中后面一步的反應，合成流程為：,。22．PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料,其結構簡式為。一種生產PC的合成路線如下：其中，A可使Br2的CCl4溶液褪色，B中有5種不同化學環(huán)境的氫，D可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，E可與H2發(fā)生加成反應，其核磁共振氫譜為單峰。,已知：請回答下列問題：（1）D中官能團的名稱為_____________，B的結構簡式是____________。（2）第③步反應的化學方程式是__________________________。（3）碳酸二甲酯的一種同分異構體名叫乳酸，該物質能發(fā)生的化學反應有_________（填字母）。A.取代反應B.加成反應C.消去反應D.加聚反應（4）碳酸二甲酯有多種同分異構體，寫出其中能與Na2CO3溶液反應的任意一種同分異構體（乳酸除外）的結構簡式___________________________?！敬鸢浮苛u基ACHOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH中任意一種,（1）D為，其官能團的名稱為羥基，B的結構簡式是。（2）根據以上分析可知第③步反應的化學方程式為；（3）碳酸二甲酯的一種同分異構體名叫乳酸，該物質的結構簡式為CH3CHOHCOOH，其中有羥基和羧基，能發(fā)生取代反應（酯化反應）、消去反應（分子內脫水），故選AC；（4）碳酸二甲酯有多種同分異構體，其中能與Na2CO3溶液反應的即有羧基的所有同分異構體的結構簡式（乳酸除外）為HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH。23．化合物A（分子式為C6H6O2）是一種有機化工原料，在空氣中易被氧化。由A合成黃樟油（E）和香料F的合成路線如下（部分反應條件已略去）：,已知:B的分子式為C7H6O2，不能發(fā)生銀鏡反應，也不能與NaOH溶液反應。（1）寫出C的官能團名稱:_______________和_______________。（2）寫出反應C→D的反應類型：_______________。（3）寫出反應A→B的化學方程式：_______________。（4）某芳香化合物是F的同分異構體，符合以下條件：①苯環(huán)上有兩個對位取代基；②有醇羥基；③既可以發(fā)生銀鏡反應又可以發(fā)生水解反應；④不能發(fā)生消去反應。任寫出一種符合上述條件的F的同分異構體的結構簡式：_______________。（5）根據已有知識并結合流程中相關信息，寫出以為主要原料(無機試劑任用)制備的合成路線流程圖：_______________。已知：CH3Br+Mg→CH3MgBr?！敬鸢浮棵焰I溴原子取代反應（或）,,（4）符合以下條件：①苯環(huán)上有兩個對位取代基；②有醇羥基；③既可以發(fā)生銀鏡反應又可以發(fā)生水解反應；④不能發(fā)生消去反應，則說明該有機物結構中含有醛基、酯基、與醇羥基連接的第二個碳原子上無氫原子，故符合條件的結構簡式為：，故答案為：。（5）以為主要原料制備的合成路線流程圖為：，故答案為：,24．化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：①②回答下列問題：(1)A的化學名稱是______________________。(2)由C生成D和E生成F的反應類型分別是_____________________、____________________。(3)E的結構簡式為______________________________。,(4)G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為______________________________。(5)芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6:2:1:1，寫出2種符合要求的X的結構簡式：_______________。(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)_______________?！敬鸢浮勘郊兹┘映煞磻〈磻械?種,,(4)根據已知條件，G的結構簡式為，由F生成H的化學方程式為。(5)X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，則X含有羧基（-COOH），核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1，則X的結構簡式可能為、、、，從中任選兩種即可。(6)依據已知②可首先利用環(huán)戊烷制得環(huán)戊烯（環(huán)戊烷與氯氣光照發(fā)生取代反應，氯代烴在醇溶液中加熱發(fā)生消去反應制得），然后環(huán)戊烯與2-丁炔在催化劑的作用下發(fā)生“已知②”的反應得到,，最后再與Br2發(fā)生加成反應即可得到最終產物。具體流程為：。25．尼美舒利是一種非甾體抗炎藥，它的一種的合成路線如下：已知：（易氧化）回答下列問題：,（1）A的化學名稱為__________。（2）B的結構簡式為__________________。（3）由C生成D的化學方程式為________________________________，其反應類型為________。（4）E中的官能團有__________、__________(填官能團名稱)。（5）由甲苯為原料可經三步合成2,4,6-三氨基苯甲酸，合成路線如下：反應①的試劑和條件為_________________；中間體B的結構簡式為_____________；反應③試劑和條件為____________________。（6）E的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有_______種（不含立體異構）；①含有兩個苯環(huán)且兩個苯環(huán)直接相連②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應③兩個取代基不在同一苯環(huán)上其中核磁共振氫譜為6組峰，峰面積比為2∶2∶2∶2∶2∶1的結構簡式為________。【答案】苯取代反應醚鍵氨基濃硝酸/濃硫酸，加熱 H2雷尼鎳9,（1）結合上述分析知A的化學名稱為苯。答案：苯。（2）B的結構簡式為。答案：。（3）因為C為，由C和反應生成D，此反應化學方程式為，其反應類型為取代反應。答案：取代反應。,（4）由E的結構簡式為，所含有的官能團為醚鍵、氨基。答案：醚鍵、氨基。（5）由甲苯為原料可經三步合成2,4,6-三氨基苯甲酸，由于氨基易被氧化，合成路線如下：反應①的試劑和條件為濃硝酸/濃硫酸，加熱；中間體B的結構簡式為；反應③試劑和條件為 H2，雷尼鎳。答案：濃硝酸/濃硫酸，加熱H2，雷尼鎳。,